1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-N-prop-2-enylmethanimine | 774567-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 774567-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: PIRVYUGESSKEAO-MGKBTYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-N-prop-2-enylmethanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-N-(2-styrylbenzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化氨基烯烃加氢胺化构建异二氢吲哚支架：在马兜铃碱全合成中的应用

  摘要：

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153599
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-N-prop-2-enylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化氨基烯烃加氢胺化构建异二氢吲哚支架：在马兜铃碱全合成中的应用

  摘要：

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153599

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of (S)-Laudanosine by Hydroamination
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tokutaro Ogata、Tetsutaro Kimachi、Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.3987/com-12-s(n)44

  日期：——

  Lithium amide-chiral bisoxazoline-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination was examined with respect to the structural variants of starting aminoalkenes. Substituents on the nitrogen and olefin of aminoalkenes were found to be important factors affecting reaction efficiency as well as enentioselectivity in the production of chiral tetrahydroisoquinolines and isoindolines. The catalytic asymmetric total synthesis of (S)-laudanosine highlights the utility of the asymmetric hydroamination.