(2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid | 19742-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid
• 英文别名: [(2R)-cis-6-((S)-1-hydroxy-propyl)-piperidin-2-yl]-acetic acid；(-)-Dihydropalustraminsaeure；dihydro-palustramic acid；2-[(2R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxypropyl]piperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 19742-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: LTLKXVMJVVBMHL-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-2exo-ethyl-3-oxa-10-aza-bicyclo[4.3.1]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abbau von Palustrin zu（-）-Dihydropalustraminsäure（（2 R，6 S，1 'S）-[6-（1'-羟丙基）-2-piperidyl]essigsäure）和Struktur von Palustrin和Palustridin。MitteilungüberSchachtelhalmalkaloide † ‡

  摘要：

  palustrin降解为（-）-dihydropalustramic acid（（2 R，6 S，1 'S）-[6-（1'-羟丙基）-2-哌啶基]乙酸），palustrin和palustridin的结构

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610238
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl <<1S-(1α,5β,8aα)>-1-ethyl-3-oxohexahydro-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin-5-yl>acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R)-(-)-threo-cis-dihydropalustramic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Beckmann和Huisgen-White重排作为双环[3.3.1]壬烷体系Baeyer-Villiger氧化的替代方法：（-）-二氢palustramic酸的首次不对称合成。2β-乙基-9-苯基磺酰基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的X射线分子结构

  摘要：

  描述了通过贝克曼将“叉头酮” 3b转变为相应的双环内酯13 ，然后进行了惠斯根-怀特重排。该方法在同手性2-乙基取代的双环酮（+）-3dα上的应用可有效地产生（-）-二氢palustramic酸（-）-2a，这是生物碱palustrine 1的降解产物，具有良好的光学收率。

  DOI：

  10.1039/p19960001567