(5S,6S)-1-benzyl-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidin-2-one | 165672-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S)-1-benzyl-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 165672-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: SEGJXZHNDSEUCC-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-1-benzyl-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-[3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)-2-piperidyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one core using an intramolecular aldol type of cyclization: An application to enantioselective total synthesis of lepadin B

  摘要：

  An intramolecular aldol type of cyclization of the piperidine derivative 1 proceeded in highly stereoselective manner to afford the desired 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one. This key step involves a feature of the use of A((1,3)) strain as a control element, in biasing 1 towards the conformer desired for the above cyclization. An application of this aldol reaction to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid lepadin B is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00603-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 三丁基膦 、 Raney Ni (W-4) 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5S,6S)-1-benzyl-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t

文献信息

• Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of the 2,6-disubstituted 3-piperidinol chiral building block
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00661-u

  日期：1995.5

  Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of 2,6-disubstituted 3-piperidinol has been achieved. The versatility of these compounds as the chiral building block for alkaloid synthesis has been demonstrated both by total synthesis of iso-6-cassine and by formal synthesis of prosopinine, cassine, and spectaline.

  已经实现了2,6-二取代的3-哌啶醇的所有四种非对映异构体的对映异构和非对映异构合成。这些化合物作为生物碱合成的手性结构单元的多功能性已通过iso-6-cassine的全合成以及脯氨酸前松素，cassine和Specaline的正式合成得到证明。
• Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Lepadin B
  作者：Naoki Toyooka、Maiko Okumura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/jo990141n

  日期：1999.4.1