cis-8-formyl-6a,11b-dihydro-10-(2,2-dimethylethyl)naphtho[2,1-b]benzo[d]furan | 960252-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-8-formyl-6a,11b-dihydro-10-(2,2-dimethylethyl)naphtho[2,1-b]benzo[d]furan
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)-5-t-butylsalicylaldehyde；5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 960252-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: FXNNDRVCEQYBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8-formyl-6a,11b-dihydro-10-(2,2-dimethylethyl)naphtho[2,1-b]benzo[d]furan 、 L-缬氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-2-[(3-(1-naphthyl)-5-t-butylsalicylidene)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-叔丁基水杨醛及其手性席夫碱化合物的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。

  DOI：

  10.1080/00397910701572423
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-8-formyl-6a,11b-dihydro-10-(2,2-dimethylethyl)naphtho[2,1-b]benzo[d]furan
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-叔丁基水杨醛及其手性席夫碱化合物的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。

  DOI：

  10.1080/00397910701572423

文献信息

• Dehydrogenative Anodic C−C Coupling of Phenols Bearing Electron‐Withdrawing Groups
  作者：Johannes L. Röckl、Dieter Schollmeyer、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201910077

  日期：2020.1.2

  We herein present a metal-free, electrosynthetic method that enables the direct dehydrogenative coupling reactions of phenols carrying electron-withdrawing groups for the first time. The reactions are easy to conduct and scalable, as they are carried out in undivided cells and obviate the necessity for additional supporting electrolyte. As such, this conversion is efficient, practical, and thereby

  我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法首次实现了带有吸电子基团的酚的直接脱氢偶联反应。该反应易于进行且可扩展，因为它们在未分开的电池中进行，并且消除了额外支持电解质的必要性。这样，由于废物的产生被最小化，这种转化是有效的，实用的，并且因此是环境友好的。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，为新型多齿配体甚至杂环（如二苯并呋喃）提供了易于获得的前体。
• Synthesis of 3‐Aryl‐5‐<i>t</i>‐butylsalicylaldehydes and their Chiral Schiff Base Compounds
  作者：Hai‐bin Liu、Mei Wang、Ying Wang、Qiang Gu、Li‐cheng Sun

  DOI：10.1080/00397910701572423

  日期：2007.10.1

  Abstract Six meta‐substituted salicylaldehyde compounds have been prepared in 68–90% yields by the Suzuki–Miyaura coupling reaction using 3‐bromo‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (1a) and arylboronic acids (2a–f) as reactants. Among the obtained products, 3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3b), 3‐(4‐methylphenyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3d), 3‐(1‐naphthyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3e), and 3‐

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。