2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 78933-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-furyl-3-hydroxychromone；2-(2'-furyl)-3-hydroxychromone；2-(furan-2-yl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 78933-17-2
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: HBOLZGZNJWPFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-3,3'-(but-2-ene-1,4-diylbis(oxy))bis(2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ten membered di-oxa-carbocyclic annulated flavones and olefin tethered bisflavone derivatives–olefin ring closing / cross metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.644
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Furyl)-1-(2-hydroxyaryl)prop-2-enones 的高价碘氧化：合成新型 2-(2-Furyl)-cis-3-hydroxvchromanones 和衍生的 3-Hydroxychromones

  摘要：

  摘要 从 3-(2-呋喃基)-1-(2-羟基-芳基)-2-烯酮合成了新型 2-(2-呋喃基)-顺-3-羟基色-甘露酮(3a-c) (1a-c) 通过二甲基缩醛 (2a-c) 的酸催化水解，通过在甲醇氢氧化钾中使用二乙酸碘苯进行高价碘氧化形成。迪尔的行动。3a 和 3b 上的碱提供了 2-(2-呋喃基)-3-羟基色酮 (6a, 6b) 的新合成。

  DOI：

  10.1080/00397919208021310

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Exploring 3-Benzyloxyflavones as new lead cholinesterase inhibitors: synthesis, structure–activity relationship and molecular modelling simulations
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Momna Ayub、Nafeesa Naeem、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Naveed Zafar、Bilal Ahmad Khan、Fouzia Perveen Malik、Ishtiaq Ahmed

  DOI：10.1080/07391102.2020.1803136

  日期：2021.11.2

  molecular docking studies were carried out. HIGHLIGHTS 3-benzyloxyflavone analogues were designed, synthesized and characterized. The target molecules (1–10) were evaluated for their inhibitory potential against AChE and BChE inhibitory activities. Limited structure-activity relationship was developed based on the different substituent patterns on aryl part. Molecular docking studies were conducted to

  摘要 在该协议中，一系列 3-苄氧基黄酮衍生物已被设计、合成、表征和体外研究作为胆碱酯酶抑制剂。研究结果表明，所有合成的目标化合物 ( 1-10 ) 都是有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 双重抑制剂，具有不同的 IC 50值。相比之下，它们对 AChE 的作用比 BChE 更有效。值得注意的是，除该系列中，化合物2被确定为既乙酰胆碱酯酶的最活跃的抑制剂（IC 50 = 0.05±0.01μM）和的BChE（IC 50 = 0.09±0.02μM）相对于标准多奈哌齐（IC 50= 0.09 ± 0.01（AChE）和 0.13 ± 0.04 μM（BChE）。此外，与标准品相比，衍生物5 (IC 50 = 0.07 ± 0.02 μM) 和10 (0.08 ± 0.02 μM) 对 AChE 表现出最高的选择性抑制。初步建立了构效关系，因此发现这些化合物的胆碱酯酶抑制活性高度依赖于
• Novel chalcone and flavone derivatives as selective and dual inhibitors of the transport proteins ABCB1 and ABCG2
  作者：Katja Silbermann、Chetan P. Shah、Niteshkumar U. Sahu、Kapil Juvale、Sven Marcel Stefan、Prashant S. Kharkar、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.019

  日期：2019.2

  translocation of drugs from the inside to the outside of cancer cells is mediated at the expense of ATP. In the last 40 years, three ABC transporters – ABCB1 (P-gp), ABCC1 (MRP1), and ABCG2 (BCRP) – have mainly been attributed to the occurrence of MDR in cancer cells. One of the strategies to overcome MDR is to inhibit the efflux transporter function by small-molecule inhibitors. In this work, we investigated

  在癌症化学疗法期间，某些癌症可能对结构多样的抗肿瘤药产生交叉耐药性。这种所谓的多药耐药性（MDR）与ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达高度相关。这些与膜结合的外排泵可输出多种结构多样的内生和异生素，包括与化学无关的抗癌药。药物从癌细胞内部到外部的这种转移是以ATP为代价的。在过去的40年中，三个ABC转运蛋白– ABCB1（P-gp），ABCC1（MRP1）和ABCG2（BCRP）–主要归因于癌细胞中MDR的发生。克服MDR的策略之一是通过小分子抑制剂抑制外排转运蛋白功能。在这项工作中，我们研究了新的基于查尔酮和黄酮的化合物，用于所述转运蛋白的选择性和广谱抑制。这些包括在环A和B处具有变化的取代的查耳酮，以及在3位带有乙酰酰胺连接基的黄酮。在钙黄绿素AM和脱镁叶绿素A分析中评估了合成分子对ABCB1，ABCC1和ABCG2的抑制潜力。在每个类别中最有前途的候选者的进一步研究中，我们证明
• Water stable fluorescent organotin(<scp>iv</scp>) compounds: aggregation induced emission enhancement and recognition of lead ions in an aqueous system
  作者：Kulwinder Kaur、Raghubir Singh、Varinder Kaur、Neena Capalash

  DOI：10.1039/d1nj04612h

  日期：——

  Herein, synthesis, spectroscopic studies, single-crystal X-ray diffraction, aggregation-induced emission enhancement (AIEE) and sensing application of water-stable organotin(IV) compounds (4a–6a and 4b–6b) obtained from 3-hydroxy-4H-chromen-4-one ligands are reported. All the synthesized organotin(IV) compounds were characterized using elemental analysis, FT-IR spectroscopy, multi-nuclei NMR (1H, 13C

  在此，合成，光谱研究，单晶X射线衍射，聚集诱导发光增强（AIEE）和水稳定的有机锡的传感应用（IV）的化合物（4A-6A和图4b-6b中从获得）3-羟基报道了4 H -chromen-4-one 配体。所有合成的有机锡 ( IV ) 化合物均使用元素分析、FT-IR 光谱、多核 NMR（1 H、13 C 和119 Sn）光谱、UV-VIS、荧光光谱、质谱和单晶X射线衍射。δ范围内化合物的119 Sn NMR 信号-144.92 至 -190.68 ppm 表明形成了六配位有机锡物质。光谱和单晶 X 射线衍射研究证实了 [L 2 SnR 2 ] 型化合物（其中 L 是双齿配体，R 是烷基）的形成，其具有“斜梯形双锥”几何结构。此外，基于 DGDZVP 基组的化合物4b的DFT 计算完全支持结构的稳定性，其中两个短键 Sn-O (C-O)获得顺式位置而不是反式位置。在水存在下生长的晶体的单晶 X
• Photoreactions of 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one and 3-hydroxy-2-(thiophene-2-yl)-4H-chromen-4-one using cyclohexane and acetonitrile as solvents
  作者：Kulvir Kaur、Ranbir Kaur、Jyoti Tomar、Manisha Bansal

  DOI：10.1039/c7pp00106a

  日期：2017.8

  chromenones was carried out at their longest absorption band (∼360 nm) using cyclohexane (CH) and acetonitrile (ACN) as solvents, in both aerated and de-aerated solutions. Different dimeric photoproducts were formed with both chromenones in aerated solutions. On photolysing 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (FHC) in aerated cyclohexane, 2-(furan-2-yl)-2-[2-(furan-2yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl]oxy}-2H-chromene-3

  在充气和脱气溶液中，使用环己烷（CH）和乙腈（ACN）作为溶剂，在最长的吸收带（〜360 nm）处进行标题标题的色农酮的光解。在充气溶液中，两种色酮均形成了不同的二聚光产物。在充气环己烷中光解2-（呋喃-2-基）-3-羟基-4 H-铬-4-（FHC），2-（呋喃-2-基）-2-[2-（呋喃-形成2yl）-4-oxo-4 H -chromen-3-yl] oxy} -2 H -chromene-3,4-dione（脱氢二聚体），并在光解过程中形成3-hydroxy-2-（thiophene-2- yl）-4 H -chromen-4-one（THC）在充气的ACN中，分离并鉴定了另一种二聚体产物。除了在两种情况下的二聚体产物外，还用ACN中的FHC和CH中的THC检测到了相应的3-芳基-3-羟基-1,2-茚满二酮。另一方面，在脱气溶液中，仅检测到相应的1,2-茚满二酮。在两种溶剂中也都用F