2,3-Diphenyl-2,3-bistrimethylsilyloxybutan | 21081-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-2,3-bistrimethylsilyloxybutan
• 英文别名: (2,3-Diphenyl-3-trimethylsilyloxybutan-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 21081-92-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 386.682
• InChiKey: RCDDUVKQTCMFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-2,3-bistrimethylsilyloxybutan 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2,3-二苯基-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  聚合物介导的频哪醇重排

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）和聚（吡咯）均介导1,2-二醇的频哪醇重排。酮或醛产物的产率与用无机酸或路易斯酸处理所观察到的产率相当。该方案的优点是在烃类溶剂中形成两相反应介质，可通过简单过滤聚合物和除去溶剂来轻松回收产物。聚合物和烃溶剂均可被回收并用于随后的反应中。 频哪醇-二醇-PEDOT-聚吡咯-重排

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261148
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 TMS/Zn 作用下， 生成 2,3-Diphenyl-2,3-bistrimethylsilyloxybutan
  参考文献：
  名称：

  聚合物介导的频哪醇重排

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）和聚（吡咯）均介导1,2-二醇的频哪醇重排。酮或醛产物的产率与用无机酸或路易斯酸处理所观察到的产率相当。该方案的优点是在烃类溶剂中形成两相反应介质，可通过简单过滤聚合物和除去溶剂来轻松回收产物。聚合物和烃溶剂均可被回收并用于随后的反应中。 频哪醇-二醇-PEDOT-聚吡咯-重排

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261148

文献信息

• Reductive Pinacol Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Catalytic in Chromium(II)
  作者：Aleš Svatoš、Wilhelm Boland

  DOI：10.1055/s-1998-1695

  日期：1998.5

  Reductive coupling of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones bearing different functional groups to pinacols is effectively catalysed with 1-5 mol% of Cr(II) salts or chromocene in THF/DMF mixtures in the presence of manganese powder and trialkyl chlorosilanes. Excellent dl selectivity can be achieved albeit with lower yield using trialkylsilyl chlorides with bulky substituents.

  在锰粉和三烷基氯硅烷的存在下，在 THF/DMF 混合物中使用 1-5 mol% 的 Cr(II) 盐或二茂铬可有效催化带有不同官能团的芳香族和杂芳香族醛酮与频哪醇的还原偶联。使用带有笨重取代基的三烷基氯硅烷可以获得极佳的 dl 选择性，尽管产率较低。
• Generation and Reaction of Samarium(II) Iodide Equivalent from Samarium and Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide System in Acetonitrile
  作者：Noriyuki Akane、Yoshinori Kanagawa、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.2431

  日期：1992.12

  Samarium(II) iodide equivalent was generated from metallic samarium and Me3SiCl/Nal reagent in acetonitrile under ambient conditions. Dehalogenation of α-halocarbonyl compounds and reductive coupling of ketones were successfully carried out by the use of the samarium(II) species, thus generated, in acetonitrile.

  在环境条件下，从金属钐和 Me3SiCl/Nal 试剂在乙腈中生成碘化钐 (II) 等价物。α-卤代羰基化合物的脱卤和酮的还原偶联成功地通过使用在乙腈中产生的钐（II）物种进行。
• The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.
  作者：Tsunehiro Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.81

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of antimony(V) chloride or antimony(V) salt generated from antimony(V) chloride and silver hexafluoroantimonate, the pinacol rearrangement of several 1,2-diols or their trimethylsilyl ethers proceeds smoothly to give the corresponding ketones in good yields.

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。
• Perrier, Serge; Sankararaman, Seth; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 825 - 837
  作者：Perrier, Serge、Sankararaman, Seth、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——
• Acid Catalysis vs. Electron-Transfer Catalysis via Organic Cations or Cation-Radicals as the Reactive Intermediate. Are These Distinctive Mechanisms?
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi、Augusto Canavesi、Larry L. Miller、Giovanni V. Sebastiani、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0114

  日期：——

  Proton transfer to aromatic and olefinic donors (D) lends to the facile interchange of transient carbocations (DH+) and cation-radical (D+.). The same types of cation and cation-radical are reactive intermediates in the acid catalysis and the electron-transfer catalysis of such organic transformations as benzylic coupling, epoxide.-pinacol rearrangements and cis-trans isomerization of stilbenes when they are both carried out under otherwise identical reaction conditions, However, the rapid exchange of diamagnetic cations and paramagnetic cation-radicals blurs the traditional view of sepal ate electrophilic and homolytic processes, and rigorous experimental evidence is required to establish whether acid catalysis and electron-transfer catalysis actually represent distinct mechanistic categories.