(1R,3S,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menthane | 13844-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,3S,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menthane
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7aS)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran
• CAS: 13844-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SVACGNWFRPNIFK-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menthane 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4S,8R)-3-oxo-p-menthan-9-oic acid
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-p-mentha-1,5-dien-9-ol 在 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014