4-(N-carbazolyl)triphenylamine | 212385-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-carbazolyl)triphenylamine
• 英文别名: 4-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline；N-(4-diphenylaminophenyl)-9H-carbazole；4-carbazol-9-yl-N,N-diphenylaniline
• CAS: 212385-56-3
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂
• 分子量: 410.518
• InChiKey: ZUXWJRMKDLGRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 在 palladium on activated charcoal 、 铜 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(N-carbazolyl)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（N-咔唑基）三苯胺及其二甲氧基衍生物电化学制备的电致变色膜†

  摘要：

  合成了咔唑基取代的三苯胺衍生物4-（N-咔唑基）三苯胺（TPACz），并用于通过电化学氧化偶联反应在ITO玻璃表面上构建荧光和电致变色聚合物膜（PTPACz）。电沉积PTPACz薄膜显示出蓝色发射（λ最大= 424纳米），并显示可逆电化学氧化还原过程以及在电氧化稳定的颜色变化，这可以通过电位调制进行切换。在光谱电化学研究的基础上，可以清楚地解释膜的显着电致变色行为。TPACz的二甲氧基取代的衍生物，即4,4'-二甲氧基-4''-（还合成了N-咔唑基）三苯胺（MeOTPACz）并进行了比较研究。在电解质/乙腈溶液中对MeOTPACz进行重复循环伏安法扫描，在电极表面形成（MeOTPACz）2的电活性二聚膜。还制造了使用PTPACz或（MeOTPACz）2作为有源层的电致变色器件，作为对电致变色应用的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c6ra08528h

文献信息

• Buchwald–Hartwig Amination of Nitroarenes
  作者：Fumiyoshi Inoue、Myuto Kashihara、M. Ramu Yadav、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201706982

  日期：2017.10.16

  The Buchwald–Hartwig amination of nitroarenes was achieved for the first time by using palladium catalysts bearing dialkyl(biaryl)phosphine ligands. These cross‐coupling reactions of nitroarenes with diarylamines, arylamines, and alkylamines afforded the corresponding substituted arylamines. A catalytic cycle involving the oxidative addition of the Ar−NO2 bond to palladium(0) followed by nitrite/amine

  通过使用带有二烷基（联芳基）膦配体的钯催化剂，首次实现了Buchwald-Hartwig硝基芳烃的胺化反应。硝基芳烃与二芳基胺，芳基胺和烷基胺的这些交叉偶联反应提供了相应的取代的芳基胺。基于化学计量反应，提出了一个催化循环，该循环涉及将Ar-NO 2键氧化添加至钯（0），然后进行亚硝酸盐/胺交换。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• Aromatic Amine Compound, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using the Aromatic Amine Compound
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20130076237A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Novel aromatic amine compounds are provided. Light-emitting elements having high emission efficiency and high reliability are provided. Further, light-emitting devices and electronic devices using the light-emitting devices are provided. Specifically, an aromatic amine compound represented by the general formula (1), and light-emitting elements, light-emitting devices and electronic devices that are formed using the aromatic amine compound represented by the general formula (1) are provided. By using the aromatic amine compound represented by the general formula (1) for light-emitting elements, light-emitting devices and electronic devices, the light-emitting elements, light-emitting devices and electronic devices can have high emission efficiency.

  提供了新型芳香胺化合物。提供了具有高发射效率和高可靠性的发光元件。此外，提供了使用这些发光元件的发光器件和电子器件。具体来说，提供了一种由通用式（1）表示的芳香胺化合物，以及使用由通用式（1）表示的芳馥胺化合物形成的发光元件、发光器件和电子器件。通过在发光元件、发光器件和电子器件中使用由通用式（1）表示的芳馥胺化合物，可以实现这些发光元件、发光器件和电子器件具有高发射效率。
• ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY APPARATUS
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20170331067A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to an organic optoelectronic device and a display apparatus comprising same, the organic optoelectronic device comprising: an anode and a cathode facing each other; a light-emitting layer located between the anode and cathode; a hole transport layer located between the anode and light-emitting layer; an auxiliary hole transport layer located between the hole transport layer and light-emitting layer; an electron transport layer located between the cathode and light-emitting layer; and an auxiliary electron transport layer between the electron transport layer and light-emitting layer, wherein the auxiliary electron transport layer comprises at least one type of a first compound expressed by a particular Chemical Formula, and the auxiliary hole transport layer comprises at least one type of a second compound expressed by a particular Chemical Formula.

  本发明涉及一种有机光电器件和包括该器件的显示装置，所述有机光电器件包括：面对彼此的阳极和阴极；位于阳极和阴极之间的发光层；位于阳极和发光层之间的空穴传输层；位于空穴传输层和发光层之间的辅助空穴传输层；位于阴极和发光层之间的电子传输层；以及位于电子传输层和发光层之间的辅助电子传输层，其中辅助电子传输层包括至少一种由特定化学式表示的第一化合物，而辅助空穴传输层包括至少一种由特定化学式表示的第二化合物。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation Using N-Trimethylsilyl-carbazole
  作者：Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama、Takeshi Komiyama、Kenta Shimizu、Shu-ichi Uno、Osamu Goto、Hideyuki Ikehira

  DOI：10.1055/s-0036-1588417

  日期：2017.11

  Nickel-catalyzed N-arylation reaction of N-trimethylsilyl-carbazole using aryl bromides is found to proceed in the presence of sodium acetate, giving N-aryl-carbazoles in high yields. Under these conditions, N-trimethylsilyl-carbazole could react with aryl bromides selectively even in the presence of other N-trimethylsilyl-amines or N-H-amines. This arylation reaction was applied to the polymerization to provide a polycarbazole.

  使用钯催化的N-芳基化反应，通过使用芳基溴化物对N-三甲基硅基-咔唑进行反应，发现在存在醋酸钠的情况下可以高产率地生成N-芳基咔唑。在这些条件下，N-三甲基硅基-咔唑可以与芳基溴化物选择性地反应，甚至在存在其他N-三甲基硅胺或N-H胺的情况下也能进行反应。这种芳基化反应被应用于聚合反应，以提供聚咔唑。