ethyl (E)-4-(1-amino-2-nitroethene-1-yl)-1-piperazinocarboxylate | 198017-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl (E)-4-(1-amino-2-nitroethene-1-yl)-1-piperazinocarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-1-amino-2-nitroethenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 198017-46-8
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: DAUIQXVENMBOBC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(1-amino-2-nitroethene-1-yl)-1-piperazinocarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、360.0 kPa 条件下， 反应 270.0h， 生成 ethyl 4-(3-ethylamino-6-phenyl-2-pyridyl)-1-piperazinocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成6-苯基-阿特维定

  摘要：

  描述了有效的HIV-1逆转录酶抑制剂阿特维定（1）的亲脂性衍生物6-苯基-埃特维定（17）的合成。标题化合物由二硫代乙缩醛2经由酮内缩醛4和硝基吡啶衍生物10制备。出乎意料的是，没有观察到抗艾滋病毒活性的新型阿替维定衍生物17。关键中间体6、8和10也可以通过氯吡啶22–24从烯醛醛18制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340409
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到ethyl (E)-4-(1-amino-2-nitroethene-1-yl)-1-piperazinocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成6-苯基-阿特维定

  摘要：

  描述了有效的HIV-1逆转录酶抑制剂阿特维定（1）的亲脂性衍生物6-苯基-埃特维定（17）的合成。标题化合物由二硫代乙缩醛2经由酮内缩醛4和硝基吡啶衍生物10制备。出乎意料的是，没有观察到抗艾滋病毒活性的新型阿替维定衍生物17。关键中间体6、8和10也可以通过氯吡啶22–24从烯醛醛18制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340409

文献信息

• Synthesis of 6-phenyl-atevirdine
  作者：Reinhard Troschütz、Alexander Karger

  DOI：10.1002/jhet.5570340409

  日期：1997.7

  The synthesis of 6-phenyl-atevirdine (17), a lipophilic derivative of the potent HIV-1 reverse transcriptase inhibitor atevirdine (1), is described. The title compound was prepared from dithioacetale 2 via keteneaminal 4 and the nitropyridine derivative 10. Unexpectedly, no anti HIV activity was observed for the novel atevirdine derivative 17. The key intermediates 6, 8 and 10 could also be prepared

  描述了有效的HIV-1逆转录酶抑制剂阿特维定（1）的亲脂性衍生物6-苯基-埃特维定（17）的合成。标题化合物由二硫代乙缩醛2经由酮内缩醛4和硝基吡啶衍生物10制备。出乎意料的是，没有观察到抗艾滋病毒活性的新型阿替维定衍生物17。关键中间体6、8和10也可以通过氯吡啶22–24从烯醛醛18制备。