3,7-dibenzyl-9,9-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 909037-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-dibenzyl-9,9-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3',7'-Dibenzylspiro[1,3-dithiolane-2,9'-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane]
• CAS: 909037-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂S₂
• 分子量: 396.621
• InChiKey: NMQOUVBSWCHUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibenzyl-9,9-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 、 正丁醇 在 镍 作用下， 160.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 3,7-dibutyl-7-aza-3-azoniabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Bispidinone 硫缩酮的微波辅助雷尼镍还原为 N,N'-二烷基双吡啶

  摘要：

  本论文介绍了一些3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物的改进合成和性质研究。这些化合物在结构上与天然存在的羽扇豆碱生物碱有关，由于它们的心脏抗心律失常功能以及它们在有机化学反应中作为碱或配体的用途而受到关注。它们的化学性质与具有两个氮原子的刚性分子支架的存在有关，该分子支架可用于与各种路易斯酸结合相互作用。已经开发了一种改进的合成方法，通过双吡啶酮提供双吡啶，同时避免使用高度有毒的肼，在替代方法中用作还原剂。一系列具有多种取代基的双吡啶衍生物的碱度为 13 个数量级。讨论了结构和碱度之间的相关性，并使用计算方法提出了具有更高碱度的其他衍生物。 几种双吡啶衍生物及其质子化形式的结构已通过 X 射线晶体学在固态和在溶液中使用 NMR 光谱学进行了表征. 已经研究了具有双吡啶配体的空间拥挤 (π-烯丙基) 钯配合物的结构和溶液动力学，揭示了对动态过程的机理洞察。使用体积庞大的双吡啶作为

  DOI：

  10.1055/s-2006-942394
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 3,7-二苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3,7-dibenzyl-9,9-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Bispidinone 硫缩酮的微波辅助雷尼镍还原为 N,N'-二烷基双吡啶

  摘要：

  本论文介绍了一些3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（双吡啶）衍生物的改进合成和性质研究。这些化合物在结构上与天然存在的羽扇豆碱生物碱有关，由于它们的心脏抗心律失常功能以及它们在有机化学反应中作为碱或配体的用途而受到关注。它们的化学性质与具有两个氮原子的刚性分子支架的存在有关，该分子支架可用于与各种路易斯酸结合相互作用。已经开发了一种改进的合成方法，通过双吡啶酮提供双吡啶，同时避免使用高度有毒的肼，在替代方法中用作还原剂。一系列具有多种取代基的双吡啶衍生物的碱度为 13 个数量级。讨论了结构和碱度之间的相关性，并使用计算方法提出了具有更高碱度的其他衍生物。 几种双吡啶衍生物及其质子化形式的结构已通过 X 射线晶体学在固态和在溶液中使用 NMR 光谱学进行了表征. 已经研究了具有双吡啶配体的空间拥挤 (π-烯丙基) 钯配合物的结构和溶液动力学，揭示了对动态过程的机理洞察。使用体积庞大的双吡啶作为

  DOI：

  10.1055/s-2006-942394