7-Fluorodibenzofuran-4-carbonitrile | 1105584-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-Fluorodibenzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 1105584-72-2
• 化学式: C₁₃H₆FNO
• 分子量: 211.195
• InChiKey: POPSULNZKFLXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-5-fluorophenoxy)benzonitrile 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Fluorodibenzofuran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅连续的SNAr和分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应直接从芳基卤化物和邻溴苯酚合成二苯并呋喃。

  摘要：

  在无水K（2）CO（3）存在下，通过一锅连续C（sp（2））-O键形成反应（SNAr），有效地合成了一系列二苯并呋喃，随后是C（sp（2 ））-C（sp（2））芳基卤化物和邻溴酚之间的键形成反应（分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应）。以32-99％的分离产率获得所需的二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1496

文献信息

• Synthesis of Dibenzofurans Directly from Aryl Halides and ortho-Bromophenols via One-Pot Consecutive SNAr and Intramolecular Palladium-Catalyzed Aryl-Aryl Coupling Reactions
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.56.1496

  日期：——

  A series of dibenzofurans were efficiently and conveniently synthesized via one-pot consecutive C(sp(2))-O bond formation reaction (SNAr) in the presence of anhydrous K(2)CO(3), followed by C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation reaction (intramolecular palladium-catalyzed aryl-aryl coupling reaction) between aryl halides and ortho-bromophenols. The desired dibenzofurans were obtained in 32-99% isolated

  在无水K（2）CO（3）存在下，通过一锅连续C（sp（2））-O键形成反应（SNAr），有效地合成了一系列二苯并呋喃，随后是C（sp（2 ））-C（sp（2））芳基卤化物和邻溴酚之间的键形成反应（分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应）。以32-99％的分离产率获得所需的二苯并呋喃。
• One-pot Synthesis of Dibenzofurans via S_NAr and Subsequent Ligand-free Palladium-catalyzed Intramolecular Aryl-aryl Cross-coupling Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Zhiping Che、Hui Xu

  DOI：10.1515/znb-2011-0808

  日期：2011.8.1

  An efficient one-pot synthesis of dibenzofurans, via SNAr reaction of aryl halides and ortho-bromophenols in the presence of anhydrous K₂CO₃ and subsequent ligand-free palladium-catalyzed intramolecular aryl-aryl cross-coupling cyclization under microwave irradiation, is described.

  通过在无水K2CO3存在下，对芳基卤代物和邻溴酚进行SNAr反应，并在微波辐射下进行无配体钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联环化反应，实现了二苯并呋喃的高效一锅合成。