3-(4-硝基-苯基)-4-苯基-呋喃-2,5-二酮 | 104594-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(4-硝基-苯基)-4-苯基-呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione
• CAS: 104594-92-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₅
• 分子量: 295.251
• InChiKey: XQTSNVSCQVBIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl 2-phenylacetate 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-硝基-苯基)-4-苯基-呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯酰酯/酰胺的异常氧化环化合成 3,4-二芳基取代的马来酸酐/马来酰亚胺

  摘要：

  开发了一种简单通用的方法，通过苯甲酰酯或酰胺的串联环化和氧化反应合成3,4-二芳基取代的马来酸酐和马来酰亚胺。多种苯甲酰酯或酰胺在氧气气氛下用 DBU 处理，得到预期的化合物，收率良好至极好。讨论了反应机理和方法学的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31901

文献信息

• Diaryl-substituted maleic anhydrides
  作者：Ellis K. Fields、S. J. Behrend、S. Meyerson、M. L. Winzenburg、B. R. Ortega、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00304a034

  日期：1990.8
• FIELDS, E. K.;BEHREND, S. J.;MEYERSON, S.;WINZENBURG, M. L.;ORTEGA, B. R.+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5165-5170
  作者：FIELDS, E. K.、BEHREND, S. J.、MEYERSON, S.、WINZENBURG, M. L.、ORTEGA, B. R.+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FIELDS E. K.、 WINZENBURG M. L.、 BEHREND S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-Diarylsubstituted Maleic Anhydride/Maleimide via Unusual Oxidative Cyclization of Phenacyl Ester/Amide
  作者：Vijaya Raghavan Pattabiraman、Srinivas Padakanti、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-31901

  日期：——

  A simple and general method has been developed for the synthesis of 3,4-diarylsubstituted maleic anhydride and maleimide through tandem cyclization and oxidation reaction of phenacyl ester or amide. A wide variety of phenacyl esters or amides was treated with DBU under oxygen atmosphere to give the expected compounds in good to excellent yield. Mechanism of the reaction and application of the methodology

  开发了一种简单通用的方法，通过苯甲酰酯或酰胺的串联环化和氧化反应合成3,4-二芳基取代的马来酸酐和马来酰亚胺。多种苯甲酰酯或酰胺在氧气气氛下用 DBU 处理，得到预期的化合物，收率良好至极好。讨论了反应机理和方法学的应用。