2-acetamido-3,4-dihydro-4-oxo-6-(D-arabinotetrahydroxybutyl)pteridine tetraacetate | 142698-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-dihydro-4-oxo-6-(D-arabinotetrahydroxybutyl)pteridine tetraacetate
• 英文别名: 2-acetylamino-6-(D-arabino-tetraacetoxybutyl)pteridin-4(3H)-one；[(2R,3S,4R)-4-(2-acetamido-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)-2,3,4-triacetyloxybutyl] acetate
• CAS: 142698-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₁₀
• 分子量: 493.43
• InChiKey: CQDHYDMGOJNAEF-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-acetamido-3,4-dihydro-4-oxo-6-(D-arabinotetrahydroxybutyl)pteridine tetraacetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-Acetylamino-4-oxo-6-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-butyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Russell, James R.; Garner, C. David; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1245 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-3H-pteridin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-acetamido-3,4-dihydro-4-oxo-6-(D-arabinotetrahydroxybutyl)pteridine tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  首次微波辅助的6-取代蝶呤的区域特异性合成

  摘要：

  吡嗪环在微波辐射下通过Isay型缩合在嘧啶和苯中显影，得到蝶呤和喹喔啉系统。有趣的是，以中等至良好的产率合成了所需的不含异构体的6-取代的蝶呤，包括蝶呤糖衍生物，而通常使用常规的Isay型缩合反应获得6-和7-异构体的混合物（主要）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02007-5

文献信息

• Structure of a 6-tetrahydroxybutyl-substituted 5,6,7,8-tetrahydropteridine
  作者：R. L. Beddoes、J. R. Russell、C. D. Garner、J. A. Joule

  DOI：10.1107/s0108270193001593

  日期：1993.9.15

  The crystal structure of 2-acetamido-5-benzyloxy-carbonyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-6-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)pteridine tetraacetate. (5), shows that reduction of 2-acetamido-3,4-dihydro-4-oxo-6-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)pteridine tetraacetate, (4), with sodium cyanoborohydride in the presence of benzyl chloroformate achieves saturation of the pyrazine ring with regioselective protection at nitrogen N(5).