4-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin | 85690-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 4-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin
• 英文别名: 4-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno[2,3-c]-2-benzothiepin；ethyl 4-thieno[2,3-c][2]benzothiepin-4(9H)-ylidene-1-piperidinecarboxylate；ethyl 4-(5H-thieno[2,3-c][2]benzothiepin-10-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 85690-09-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 371.524
• InChiKey: HCUQUONRPGNBNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 1,1-dimethyl-4-(4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin-4-ylidene)piperidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Antiaminic agents derived from thieno[2,3-c]-2-benzothiepin: 4-(1-Methyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno[2,3-c]-2-benzothiepin and some related compounds

  摘要：

  在thieno[2,3c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VI)和1-甲基-4-哌啶基镁氯反应中，除了预期的氨基醇VII外，还形成了7-(1-甲基-4-哌啶基)thieno[2,3-c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VIII)。通过纯醇VII的酸催化脱水，得到了标题化合物I（pipethiadene）。化合物I具有出色的抗组胺、抗血清素、抗利血平和抗痉挛活性，并被推荐作为潜在的抗偏头痛药物进行临床试验。为了进行药代动力学和代谢研究，制备了pipethiadene的NC2H3类似物IV以及作为潜在代谢物的去甲基类似物III、S-氧化物X、去甲基S-氧化物XI、N-氧化物XIII和N，S-二氧化物XIV。ketoneVI与3-二甲基氨基丙烯基三苯基膦反应，得到4-(3-二甲基氨基丙烯基)-4,9-二氢thieno[2,3-c]-2-benzothiepin的几何异构体混合物，其中强烈占优势的是Z-异构体XVI，通过氢男酸盐结晶从混合物中分离出来。通过80%的硫酸处理和稀释水，将占优势的混合物转化为占优势的E-异构体XV（dithiadene），并通过硫酸氢盐结晶分离。还合成了一些新的thieno[2,3-c]-2-benzothiepin衍生物作为潜在的中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc19830623
• 作为产物：
  描述：

  4,9-Dihydrobenzothieno<2,3-b>thiepin-4-one 在 L-酒石酸 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno<2,3-c>-2-benzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Antiaminic agents derived from thieno[2,3-c]-2-benzothiepin: 4-(1-Methyl-4-piperidylidene)-4,9-dihydrothieno[2,3-c]-2-benzothiepin and some related compounds

  摘要：

  在thieno[2,3c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VI)和1-甲基-4-哌啶基镁氯反应中，除了预期的氨基醇VII外，还形成了7-(1-甲基-4-哌啶基)thieno[2,3-c]-2-benzothiepin-4(9H)-one(VIII)。通过纯醇VII的酸催化脱水，得到了标题化合物I（pipethiadene）。化合物I具有出色的抗组胺、抗血清素、抗利血平和抗痉挛活性，并被推荐作为潜在的抗偏头痛药物进行临床试验。为了进行药代动力学和代谢研究，制备了pipethiadene的NC2H3类似物IV以及作为潜在代谢物的去甲基类似物III、S-氧化物X、去甲基S-氧化物XI、N-氧化物XIII和N，S-二氧化物XIV。ketoneVI与3-二甲基氨基丙烯基三苯基膦反应，得到4-(3-二甲基氨基丙烯基)-4,9-二氢thieno[2,3-c]-2-benzothiepin的几何异构体混合物，其中强烈占优势的是Z-异构体XVI，通过氢男酸盐结晶从混合物中分离出来。通过80%的硫酸处理和稀释水，将占优势的混合物转化为占优势的E-异构体XV（dithiadene），并通过硫酸氢盐结晶分离。还合成了一些新的thieno[2,3-c]-2-benzothiepin衍生物作为潜在的中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc19830623

文献信息

• POLIVKA, Z.;RAJSNER, M.;METYS, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 2, 623-641
  作者：POLIVKA, Z.、RAJSNER, M.、METYS, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、PROTIV+

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;RAJSNER, M.;POLIVKA, Z.;METYS, J.
  作者：PROTIVA, M.、RAJSNER, M.、POLIVKA, Z.、METYS, J.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;POLIVKA;RAJSNER, M.;METYS, J.
  作者：PROTIVA, M.、POLIVKA、RAJSNER, M.、METYS, J.

  DOI：——

  日期：——