1-[5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone | 59582-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone
• CAS: 59582-20-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: DADYHPKPFUJMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone 、 香叶基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1-[5-geranyloxy-7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.664
• 作为产物：
  描述：

  1-[7-hydroxy-5-methoxymethoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到1-[5,7-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.664

文献信息

• New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives
  作者：Likai Xia、Manchala Narasimhulu、Xin Li、Jae-Jin Shim、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.664

  日期：2010.3.20

  This paper describes a new synthetic approach for biologically interesting geranylated acetophenones. The first total syntheses of 1-(5-geranyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone and 1-[5-geranyloxy-7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone, isolated from Melicope semecarpifolia, were carried out starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone.

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。