3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)丙酸乙酯 | 189447-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3,5-dijod-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl-3-(3,5-diiodo-4-hydroxyphenyl)-propionate；Ethyl 3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoate
• CAS: 189447-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₂I₂O₃
• 分子量: 446.023
• InChiKey: HUQJJXQWPXUSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 manganese(II) sulfate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸乙酯 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105

文献信息

• Method to treat chronic heart failure and/or elevated cholesterol levels using 3,5-diiodothyropropionic acid and method to prepare same
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of The University of Arizona

  公开号：US20020151594A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Applicants' invention includes a method to treat a patient having congestive heart failure by administering a therapeutically effective amount of 3,5-diidothyropropionic acid. Applicants' invention further includes a method to lower cholesterol blood levels of a patient by administering a therapeutically effective amount of 3,5-diidothyropropionic acid. Applicants' invention further includes a synthetic method to prepare 3,5-diidothyropropionic acid.

  申请人的发明包括一种通过给予治疗有效量的3,5-二碘甲状腺酸来治疗充血性心力衰竭患者的方法。申请人的发明还包括一种通过给予治疗有效量的3,5-二碘甲状腺酸来降低患者胆固醇血液水平的方法。申请人的发明还包括一种合成3,5-二碘甲状腺酸的方法。
• Method to treat chronic heart failure and/or elevated cholesterol levels
  申请人：——

  公开号：US20030147815A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method for treating a patient having congestive heart failure by administering a therapeutically effective amount of 3′,3,5-triiodothyropropionic acid (TRIPROP) or 3,5,3′,5′-tetraiodothyropropionic acid (TETRAPROP). Also described is a method to lower cholesterol blood levels of a patient by administering a therapeutically effective amounts of TRIPROP or TETRAPROP.

  一种治疗充血性心力衰竭患者的方法，通过施用治疗有效量的3′,3,5-三碘甲状腺丙酸（TRIPROP）或3,5,3′,5′-四碘甲状腺丙酸（TETRAPROP）。还描述了一种通过施用治疗有效量的三碘甲状腺丙酸或四碘甲状腺丙酸来降低患者血液中胆固醇水平的方法。
• Barnes et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2824,2830
  作者：Barnes et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Unusual Non-Radical Phenolic Coupling
  作者：Natalie V Bell、W.Russell Bowman、Paul F Coe、Andrew T Turner、Del Whybrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00407-3

  日期：1997.4

  4-Substituted-2,6-diiodophenols undergo non-radical ortho-ortho phenolic coupling by an S(N)2 mechanism with liberation of I-2 to yield the corresponding biphenyls. in particular, the ethyl ester of N-acetyl-3,5-diiodotyrosine gives good yields of the corresponding dityrosine analogue 2 under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• METHOD TO TREAT CHRONIC HEART FAILURE AND/OR ELEVATED CHOLESTEROL LEVELS USING 3,5-DIIODOTHYROPROPIONIC ACID AND METHOD TO PREPARE SAME
  申请人：The Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：EP1432310A2

  公开（公告）日：2004-06-30