N'‐[(4‐bromophenyl)methylidene]‐5‐nitrofuran‐2‐carbohydrazide | 913480-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N'‐[(4‐bromophenyl)methylidene]‐5‐nitrofuran‐2‐carbohydrazide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-5-nitrofuran-2-carboxamide
• CAS: 913480-93-0
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₄
• 分子量: 338.117
• InChiKey: BQTNUABALLFWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'‐[(4‐bromophenyl)methylidene]‐5‐nitrofuran‐2‐carbohydrazide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以17%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'‐[(4‐bromophenyl)methylidene]‐5‐nitrofuran‐2‐carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529

文献信息

• Synthesis of promising antimicrobial agents: hydrazide‐hydrazones of 5‐nitrofuran‐2‐carboxylic acid
  作者：Łukasz Popiołek、Bernadetta Rysz、Anna Biernasiuk、Monika Wujec

  DOI：10.1111/cbdd.13639

  日期：2020.2

  for in vitro antimicrobial activity a new series of hydrazide-hydrazones obtained from 5-nitrofuran-2-carboxylic acid. New compounds were identified and characterized by spectral methods (1 H NMR and 13 C NMR). All tested hydrazide-hydrazones proved to be promising antimicrobial agents. Antimicrobial activity and antifungal activity of new derivatives of 5-nitrofuran-2-carboxylic acid were revealed

  在这项研究中，我们合成并评估了由5-硝基呋喃-2-羧酸制得的一系列新的酰肼-azo类化合物的体外抗菌活性。通过光谱方法（1 H NMR和13 C NMR）鉴定并表征了新化合物。所有测试过的酰肼-均被证明是有前途的抗菌剂。在许多情况下，发现5-硝基呋喃-2-羧酸新衍生物的抗菌活性和抗真菌活性高于参考物质（硝基呋喃妥因，头孢呋辛和氨苄青霉素）的活性。
• 5-Nitro-2-furoic acid hydrazones: Design, synthesis and in vitro antimycobacterial evaluation against log and starved phase cultures
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Devambatla Ravi Kumar Vyas、Palaniappan Senthilkumar、Pritesh Bhat、Madala Srividya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.096

  日期：2010.8

  Various 5-nitro-2-furoic acid hydrazones were synthesized and evaluated for in vitro activities against log and starved phase culture of two mycobacterial species and Mycobacterium tuberculosis (MTB) isocitrate lyase (ICL) enzyme inhibition studies. Among twenty one compounds, 5-nitro-N'-[(5-nitro-2-furyl) methylidene]-2-furohydrazide (4o) was found to be the most active compound in vitro with MICs of 2.65 and 10.64 mu M against log-and starved-phase culture of MTB. Compound 4o also showed good enzyme inhibition of MTB ICL at 10 mu M. The docking studies also confirmed the binding potential of the compounds at the ICL active site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.