6-hydroxy-3-hydroxyiminomethyl-4H-4-oxo[1]benzopyran | 384354-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-3-hydroxyiminomethyl-4H-4-oxo[1]benzopyran
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-(hydroxyiminomethyl)chromen-4-one
• CAS: 384354-36-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: GCZFOHIDZJFINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-hydroxyiminomethyl-4H-4-oxo[1]benzopyran 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-acetoxy-2-methyl-4H[1]benzopyran[3,2-e]oxazolo[5,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用 6-羟基-4H-4-氧代[1]-苯并吡喃-3-甲醛作为通用起始材料合成一些新型唑、氮杂、吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  3-甲酰基色酮 1 与盐酸羟胺缩合得到相应的肟 2，该肟 2 转化为腈 3。将肟 2 和/或腈 3 与乙酸或马尿酸回流得到 16 和 17。用氨基脲盐酸盐和氨基硫脲处理 1 得到相应的卡巴腙 5-6 与溴乙酸乙酯和/或氯丙酮进行环化，得到 7-8。1 还与无环活性亚甲基试剂（例如丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯）反应以形成化合物 11、12 和 13。 1 与双功能试剂（例如苄基、邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚）的反应产生相应的咪唑基苯并吡喃酮和氮杂衍生物 14-20。1与含有活性亚甲基的无环或杂环化合物的缩合，例如。G。马尿酸形成缩合产物 21-27。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:20–27, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20048
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-hydroxy-3-hydroxyiminomethyl-4H-4-oxo[1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  使用 6-羟基-4H-4-氧代[1]-苯并吡喃-3-甲醛作为通用起始材料合成一些新型唑、氮杂、吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  3-甲酰基色酮 1 与盐酸羟胺缩合得到相应的肟 2，该肟 2 转化为腈 3。将肟 2 和/或腈 3 与乙酸或马尿酸回流得到 16 和 17。用氨基脲盐酸盐和氨基硫脲处理 1 得到相应的卡巴腙 5-6 与溴乙酸乙酯和/或氯丙酮进行环化，得到 7-8。1 还与无环活性亚甲基试剂（例如丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯）反应以形成化合物 11、12 和 13。 1 与双功能试剂（例如苄基、邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚）的反应产生相应的咪唑基苯并吡喃酮和氮杂衍生物 14-20。1与含有活性亚甲基的无环或杂环化合物的缩合，例如。G。马尿酸形成缩合产物 21-27。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:20–27, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20048