(2R,3S)-2-Benzyl-3-hydroxy-succinic acid 4-ethyl ester | 145872-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyl-3-hydroxy-succinic acid 4-ethyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-4-ethoxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 145872-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: XAPOTOXEMKLFSH-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyl-3-hydroxy-succinic acid 4-ethyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(4R,5S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸立体合成（-）-Bestatin

  摘要：

  已开发出从L-苹果酸到（-）-Bestatin的非对映特异性极高的途径。该方法的特征在于苹果酸二乙酯（S）的立体控制烷基化，并通过Curtius重排过程通过恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61780-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyl-2-hydroxybernsteinsaeure-diethylester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Benzyl-3-hydroxy-succinic acid 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸立体合成（-）-Bestatin

  摘要：

  已开发出从L-苹果酸到（-）-Bestatin的非对映特异性极高的途径。该方法的特征在于苹果酸二乙酯（S）的立体控制烷基化，并通过Curtius重排过程通过恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61780-x

文献信息

• A stereospecific synthesis of (−)-Bestatin from L-malic acid
  作者：Bryan H. Norman、Michelle L. Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61780-x

  日期：1992.11

  A highly diastereospecific route to (−)-Bestatin from L-Malic Acid has been developed. This approach features a stereocontrolled alkylation of diethyl (S)-malate and proceeds through an oxazolidone via a Curtius Rearrangement.

  已开发出从L-苹果酸到（-）-Bestatin的非对映特异性极高的途径。该方法的特征在于苹果酸二乙酯（S）的立体控制烷基化，并通过Curtius重排过程通过恶唑烷酮。