1,1-Dioxo-1,2,6,7-tetrahydro-5,8-dioxa-1λ⁶-thia-2,4-diaza-anthracene-3-carboxylic acid ethyl ester | 208052-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1,1-Dioxo-1,2,6,7-tetrahydro-5,8-dioxa-1λ⁶-thia-2,4-diaza-anthracene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,1-dioxo-7,8-dihydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-g][1,2,4]benzothiadiazine-3-carboxylate
• CAS: 208052-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 312.303
• InChiKey: PUJCTYBANGXRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dioxo-1,2,6,7-tetrahydro-5,8-dioxa-1λ⁶-thia-2,4-diaza-anthracene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 1,1-Dioxo-1,2,6,7-tetrahydro-5,8-dioxa-1λ⁶-thia-2,4-diaza-anthracene-3-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-Sulfamoyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-oxalamic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-Dioxo-1,2,6,7-tetrahydro-5,8-dioxa-1λ⁶-thia-2,4-diaza-anthracene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b

文献信息

• US5952328A
  申请人：——

  公开号：US5952328A

  公开（公告）日：1999-09-14