2,8-dioxo-4-hydroxy-2,3-seco-aspidospermidine | 197971-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2,8-dioxo-4-hydroxy-2,3-seco-aspidospermidine
• 英文别名: (8'R)-8'-ethyl-8'-(1-hydroxyethyl)spiro[1H-indole-3,1'-3,6,7,8a-tetrahydro-2H-indolizine]-2,5'-dione
• CAS: 197971-34-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: FMHGFAGHRUWVDR-AJYVOKGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dioxo-4-hydroxy-2,3-seco-aspidospermidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,10bR,12bR)-3a-Ethyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-6H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  曲霉生物碱五环系统的不对称合成

  摘要：

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00992-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Ethyl-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde 、 2-Amino-3-(2-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid; hydrochloride 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.4%的产率得到2,8-dioxo-4-hydroxy-2,3-seco-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  曲霉生物碱五环系统的不对称合成

  摘要：

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00992-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of the pentacyclic ring system of Aspidosperma alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00992-7

  日期：1997.10

  The asymmetric synthesis of pentacyclic compound 13, a known intermediate in the synthesis of l-acetylaspidospermidine, was conducted via the condensation of 2-hydroxytryptamine with chiral C9 lactone 9, readily available from triol 4.

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。