(1E)-1-[((1Z)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}prop-1-enyl)oxy]buta-1,3-diene | 240433-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E)-1-[((1Z)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}prop-1-enyl)oxy]buta-1,3-diene
• 英文别名: [1-(buta-1,3-dienyloxy)prop-1-enyloxy]tert-butyldimethylsilane；[(Z)-1-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]prop-1-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 240433-24-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: GAHRIVLBDYTFPL-MWOVLNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二乙酯 、 (1E)-1-[((1Z)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}prop-1-enyl)oxy]buta-1,3-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Novel Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland-Claisen Rearrangement Applied to Acyclic Dienophiles: New Insights into the Selectivity of the Ireland-Claisen Rearrangement

  摘要：

  在 Diels-Alder 反应/爱尔兰-克莱森重排串联过程中，新二烯烃 4a-d、7 和 11 与丙烯酸甲酯和富马酸二乙酯等无环二烯烃发生了良好的反应。对产物 5、6、8-10 和 12 的相对构型的分析表明，爱尔兰-克莱森重排的椅型或舟型过渡态的偏好受到环己烯环上取代基相对构型的强烈影响。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3093
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1E)-buta-1,3-dien-1-yl propanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(1E)-1-[((1Z)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}prop-1-enyl)oxy]buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  新型串联工艺 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排在 rac-Juvabione 和 rac-Epijuvabione 合成中的应用

  摘要：

  新颖的串联过程 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排显示了从 Diels-Alder 反应的内产物开始的 Ireland-Claisen 重排的高非对映选择性。基于这种机制知识，新的串联工艺可应用于 rac-juvabione 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2266::aid-hlca2266>3.0.co;2-t

文献信息

• Application of the Novel Tandem Process Diels-Alder Reaction/Ireland-Claisen Rearrangement to the Synthesis of rac-Juvabione and rac-Epijuvabione
  作者：Nicolas Soldermann、Joerg Velker、Olivier Vallat、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2266::aid-hlca2266>3.0.co;2-t

  日期：2000.9.6

  The novel tandem process Diels-Alder reaction/Ireland-Claisen rearrangement shows a high diastereoselectivity for the Ireland-Claisen rearrangement starting from the endo-product of the Diels-Alder reaction. Based on this mechanistic knowledge, the novel tandem process could be applied to the synthesis of rac-juvabione.

  新颖的串联过程 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排显示了从 Diels-Alder 反应的内产物开始的 Ireland-Claisen 重排的高非对映选择性。基于这种机制知识，新的串联工艺可应用于 rac-juvabione 的合成。
• The High Stereoselectivity of the Tandem Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland­-Claisen Rearrangement Starting from Substituted <i>O</i>-(<i>E</i>)-Buta-1,3-dienyl Ketene Acetals and Cyclic Dienophiles
  作者：Reinhard Neier、Nicolas Soldermann、Jörg Velker、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1055/s-2007-983773

  日期：2007.7

  A new tandem reaction leads to bicyclic cyclohexene derivatives with complete control of the relative configuration of the four chiral centers formed. The high diastereoselectivity is the consequence of an endo-selective Diels-Alder reaction followed by an Ireland-Claisen rearrangement that proceeds via a boat-like transition state.

  一种新的串联反应可生成双环环己烯衍生物，并能完全控制所形成的四个手性中心的相对构型。高非对映选择性是内选择性 Diels-Alder 反应和爱尔兰-克莱森重排反应的结果。
• The Novel Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland-Claisen Rearrangement Applied to Acyclic Dienophiles: New Insights into the Selectivity of the Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Jörg Velker、Jean Philippe Roblin、Antonia Neels、Ana Tesouro、Helen Stoeckli-Evans、Frank-Gerrit Klaerner、Jan-Stefan Gehrke、Reinhard Neier

  DOI：10.1055/s-1999-3093

  日期：——

  The new dienes 4a-d, 7 and 11 reacted in good yields with acyclic dienophiles like methyl acrylate and diethyl fumarate in the tandem process Diels-Alder reaction/Ireland-Claisen rearangement. Analysis of the relative configuration of products 5, 6, 8-10 and 12 indicated that preference for the chair or boat transition state of the Ireland-Claisen rearrangement is stronlgy influenced by the relative configuration of the substituents of the cyclohexene ring.

  在 Diels-Alder 反应/爱尔兰-克莱森重排串联过程中，新二烯烃 4a-d、7 和 11 与丙烯酸甲酯和富马酸二乙酯等无环二烯烃发生了良好的反应。对产物 5、6、8-10 和 12 的相对构型的分析表明，爱尔兰-克莱森重排的椅型或舟型过渡态的偏好受到环己烯环上取代基相对构型的强烈影响。