1-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 600116-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 600116-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: IZLOCYWYZTYDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯乙胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 2C₃HF₆O^(1-)*0.125C₄H₈O*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钙催化的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  在催化量的Ca [OCH（CF3）2] 2存在下，间苯胺和醛的Pictet-Spengler反应产生四氢异喹啉。该反应与各种芳基，杂芳基和烷基醛发生，以高产率和高区域选择性产生四氢异喹啉。这种钙促进的Pictet-Spengler反应提供了通常用于这些反应的传统布朗斯台德酸的温和替代品。

  DOI：

  10.1021/ol802173r

文献信息

• Calcium-Catalyzed Pictet−Spengler Reactions
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol802173r

  日期：2008.11.20

  Pictet-Spengler reactions of m-tyramine and aldehydes produced tetrahydroisoquinolines in the presence of a catalytic amount of Ca[OCH(CF3)2]2. This reaction occurs with a variety of aryl, heteroaryl, and alkyl aldehydes, producing tetrahydroisoquinolines in high yield and with high regioselectivity. This calcium-promoted Pictet-Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Bronsted

  在催化量的Ca [OCH（CF3）2] 2存在下，间苯胺和醛的Pictet-Spengler反应产生四氢异喹啉。该反应与各种芳基，杂芳基和烷基醛发生，以高产率和高区域选择性产生四氢异喹啉。这种钙促进的Pictet-Spengler反应提供了通常用于这些反应的传统布朗斯台德酸的温和替代品。