3-(1-naphthyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione | 22522-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-Naphthyl-(1)-2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；3-α-Naphtyl-2,4-chinazolindion；3-naphthalen-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione；3-[1]naphthyl-1H-quinazoline-2,4-dione；3-[1]Naphthyl-1H-chinazolin-2,4-dion；3-naphthalen-1-yl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 22522-59-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: QKGAICHOKICUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(N'-α-naphthyl-uramido)-benzoat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-naphthyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素敏感性氨基肽酶的特定非肽抑制剂，具有2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮骨架。

  摘要：

  嘌呤霉素敏感的氨基肽酶的有效，特异性，化学稳定性和非肽/小分子抑制剂，例如3-（2,6-二乙基苯基）-2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮（PAQ-22，5）通过有效的PSA抑制剂2-（2,6-二乙基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮（PIQ-22，4）的结构开发来制备。通过应用从PIQ-22（4）及其基于沙利度胺（2）的衍生物获得的静电势场信息来部分进行设计。该信息表明，四氢异喹啉环中苄基亚甲基周围的正静电势场对于有效活性是必需的。Lineweaver-Burk图分析表明，PAQ-22（5）及其衍生物以非竞争性方式抑制嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1273

文献信息

• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• Synthesis of N3-Substituted Quinazoline-2,4-diones via C-4 Amination-Cyclization of Isatoic Anhydrides
  作者：Wong Phakhodee、Nittaya Wiriya、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.3987/com-22-s(r)10

  日期：——

  A direct approach for the synthesis of N3-substituted quinazoline-2,4-diones via condensation of isatoic anhydrides with amines mediated by Ph3P-I2 was reported. Instead of the expected benzoxazinones, the reaction proceeds with an amine attack at the C-4 position of isatoic anhydrides leading to quinazoline-2,4-diones upon heating in the presence of base. This one-pot process enables a rapid construction

  报道了一种通过由 Ph 3 P-I 2介导的靛红酸酐与胺的缩合来合成N3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接方法。代替预期的苯并恶嗪酮，该反应在碱存在下加热时在靛红酸酐的 C-4 位发生胺攻击，从而产生喹唑啉-2,4-二酮。这种一锅法可以使用简单、容易获得和低成本的试剂快速构建各种喹唑啉-2,4-二酮衍生物，无需额外的羰基化剂。
• Nouveaux composés dérivés de la quinazoline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1346992A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : A, B, D, X, R1, R2, m et n sont tels que définis dans la description, leurs stéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： A、B、D、X、R1、R2、m 和 n 如描述中所定义，它们的立体异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。
• Jacini, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 85,87
  作者：Jacini

  DOI：——

  日期：——