2-[(4aR,12aR)-4a-ethyl-2,3,4,5,6,12a-hexahydro-1H-indolo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-yl]acetonitrile | 135250-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(4aR,12aR)-4a-ethyl-2,3,4,5,6,12a-hexahydro-1H-indolo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-yl]acetonitrile
• CAS: 135250-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: BQRFWASNIBBFFU-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aR,12aR)-4a-ethyl-2,3,4,5,6,12a-hexahydro-1H-indolo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-yl]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((4aR,12aR)-4a-Ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,12a-octahydro-indolo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-yl)-ethylideneamine
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-[(4aR,12aR)-4a-ethyl-2,3,4,5,6,12a-hexahydro-1H-indolo[1,2-a][1,8]naphthyridin-7-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462

文献信息

• The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine
  作者：Seiichi Takano、Tsutomu Sato、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39910000462

  日期：——

  The first enantiocontrolled total synthesis of (–)-goniomitine, a new structural type of indole alkaloid of the Aspidosperma family isolated from the root bark of Gonioma malagasy, has been completed starting from a chiral cyclopentadienone synthon and establishes the absolute stereochemistry as 20R, 21S.

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。