{5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol | 201221-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: {5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol
• 英文别名: (5-chloro-2-neopentylamino-phenyl)-(2,3-ethylenedioxyphenyl)-methanol；[5-chloro-2-(2,2-dimethylpropylamino)phenyl]-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol
• CAS: 201221-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₃
• 分子量: 361.868
• InChiKey: LPWVZKIXXBLZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 仲丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 {5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的2-氨基苯甲酰模板用于高效角鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  为了获得小的和有效的角鲨烯合酶抑制剂，设计了一种灵活的2-氨基苯并氢开放形式结构，并显示了与4,1-苯并恶唑啉化合物相当的有效抑制活性。进一步的化学修饰导致发现了具有强鲨烯合酶抑制活性的新型模板，并且揭示了其基本的结构-活性关系。与角鲨烯合酶活性位点结合的化合物12的X射线晶体学数据提供了对该替代模板的结合模式的重要见解，该替代模板形成了具有分子内氢键的11元环构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.065

文献信息

• 4,1-benzoxazepines or 4,1-benzothiazepines and their use as squalene synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06537987B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  This invention relates to certain benzoxazepinones and benzothiazepinones useful as hypocholesterolemic agents, hypotriglyceridemic agents, antiatherosclerosis agents, antifungal agents, anti-Alzheimer's agents or anti-acne agents.

  本发明涉及一些苯并噁唑酮和苯并噻唑酮，它们可用作降低胆固醇的药物、降低三酰甘油的药物、抗动脉粥样硬化的药物、抗真菌药物、抗阿尔茨海默病药物或抗痤疮药物。
• US6537987B1
  申请人：——

  公开号：US6537987B1

  公开（公告）日：2003-03-25
• [EN] 4,1-BENZOXAZEPINES OR 4,1-BENZOTHIAZEPINES AND THEIR USE AS SQUALENE SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] 4,1-BENZOXAZEPINES OU 4,1-BENZOTHIAZEPINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997048701A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) This invention relates to certain benzoxazepinones and benzothiazepinones of formula (I) or the pharmaceutically acceptable cationic and anionic salts, prodrugs or stereoisomers thereof wherein X is oxy, thio, -S(O)- or -S(O)2-; Y is carbonyl or methylene; T forms a four to seven membered mono-aza, saturated ring, said ring optinally containing thio or oxo and said ring optionally mono-substituted on carbon with hydroxyl, (C1-C4)alkoxy or carboxyl; and wherein preferably Z is carboxyl or tetrazol-5-yl; and Z1 is H or carboxyl. These compounds are useful as hypocholesterolemic agents, hypotriglyceridemic agents, antiatherosclerosis agents, antifungal agents, anti-Alzheimer's agents or anti-acne agents.(FR) La présente invention concerne certains benzoxazépinones et certains benzothiazépinones de la formule (I) ou des sels cationiques et anioniques, promédicaments ou stéréoisomères de ceux-ci pharmacologiquement acceptables, dans laquelle: X est oxy, thio, -S(O)- ou -S(O)2-; Y est carbonyl ou méthylène; T forme un anneau saturé de quatre à sept branches, ledit anneau contenant facultativement thio ou oxo et aussi facultativement un mono-substitué de carbone avec hydroxyl, (C1-C4)alcoxy ou carboxyl; et dans laquelle de manière préférentielle Z est carboxyl ou tétrazol-5-yl; et Z1 est H ou carboxyl. Ces composés sont utilisés comme agents hypocholestérolémiques et hypotriglycéridémiques, et comme agents de lutte contre l'athérosclérose, la maladie d'Alzheimer et l'acné.
• Discovery of a new 2-aminobenzhydrol template for highly potent squalene synthase inhibitors
  作者：Masanori Ichikawa、Aki Yokomizo、Masao Itoh、Kazuyuki Sugita、Hiroyuki Usui、Hironari Shimizu、Makoto Suzuki、Koji Terayama、Akira Kanda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.065

  日期：2011.3

  To obtain small and efficient squalene synthase inhibitors, a flexible 2-aminobenzhydrol open form structure was designed and showed potent inhibitory activity comparable to 4,1-benzoxazepin compounds. Further chemical modification led to the discovery of a novel template with a strong squalene synthase inhibitory activity, and its basic structure–activity relationship was revealed. The X-ray crystallographic

  为了获得小的和有效的角鲨烯合酶抑制剂，设计了一种灵活的2-氨基苯并氢开放形式结构，并显示了与4,1-苯并恶唑啉化合物相当的有效抑制活性。进一步的化学修饰导致发现了具有强鲨烯合酶抑制活性的新型模板，并且揭示了其基本的结构-活性关系。与角鲨烯合酶活性位点结合的化合物12的X射线晶体学数据提供了对该替代模板的结合模式的重要见解，该替代模板形成了具有分子内氢键的11元环构象。