3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylic acid | 1290144-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoic acid；(Diethoxyphosphorylmethyl)furoic acid
• CAS: 1290144-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₆P
• 分子量: 262.199
• InChiKey: AFKUVYBEVNIMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl O-[3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  二乙氧基磷酰甲基呋喃在库尔蒂斯反应中的作用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪

  DOI：

  10.1134/s1070363211010099
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (diethoxyphosphorylmethyl)furoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二乙氧基磷酰甲基呋喃在库尔蒂斯反应中的作用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪

  DOI：

  10.1134/s1070363211010099

文献信息

• Synthesis of phosphonomethylated acid chlorides, alcohols, and aldehydes of the furan series
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s107036321108007x

  日期：2011.8

  group remains untouched in all these transformations. A series of phosphorylated acid chlorides, alcohols, and aldehydes including all six versions of mutual location of phosphorus-containing substituent and another functional group in the furan ring was synthesized. It is established that 2,3- and 3,2-(diethoxyphosphorylmethyl)(chlorocarbonyl)furans in the course of vacuum distillation undergo cyclization

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，
• ARYL- AND HETEROARYLCYCLOHEXENYL SUBSTITUTED ALKENES HAVING RETINOID AGONIST, ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST TYPE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0970036A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US6465647B1
  申请人：——

  公开号：US6465647B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCYCLOHEXENYL SUBSTITUTED ALKENES HAVING RETINOID AGONIST, ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST TYPE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] ALCENES A SUBSTITUTION ARYLCYCLOHEXENYLE ET HETEROARYLCYCLOHEXENYLE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE D'AGONISTES DU RETINOÏDE, D'ANTAGONISTES DU RETINOÏDE OU DU TYPE AGONISTE INVERSE DU RETINOÏDE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1998039284A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) Compounds of formula (1) wherein the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid-like, retinoid antagonist or retinoid inverse agonist-like biological activity.(FR) On décrit des composés de formule (1). Dans la formule les symboles correspondent à ce qui est formulé dans la description du brevet. Ces composés se caractérisent par leur activité biologique du type rétinoïde, d'antagonistes du rétinoïde ou du type agoniste inverse du rétinoïde.
• Diethoxyphosphorylmethylfurans in Curtius reaction
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363211010099

  日期：2011.1

  nucleophilic substitution and elimination of ammonia lead to O-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)furyl-2](methyl)carbonate. 3-(Diethoxyphosphorylmethyl)-2-furoyl azide forms polymer at 100°C in toluene, but while boiling it in the 1:1 toluene-methanol mixture formation of urethane is observed spectroscopically. The latter compound also undergoes conversion to phosphorylated furyl carbonate. By means of the 1H and

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪