[2,2'-binaphthalene]-1-carboxylic acid | 855261-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,2'-binaphthalene]-1-carboxylic acid
• 英文别名: [2,2']binaphthyl-1-carboxylic acid；[2,2']Binaphthyl-1-carbonsaeure；Dinaphthyl-(2,2')-1-carbonsaeure；2-Naphthalen-2-ylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 855261-19-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: MJNINRHDOJSYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  497.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-binaphthalene]-1-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 13H-二苯并[a,i]芴-13-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.A.; Rao,R.R., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 130 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 [2,2'-binaphthalene]-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  125.多环芳烃。第二十八部分。二苯并芴

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000679

文献信息

• <i>ortho</i>-Lithium/Magnesium Carboxylate-Driven Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions on Unprotected Naphthoic Acids
  作者：Regadia Aissaoui、Arnaud Nourry、Ariane Coquel、Thi Thanh Hà Dao、Aicha Derdour、Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo202017z

  日期：2012.1.6

  acids furnishing substituted naphthoic acids occurs in good to excellent yields upon reaction with alkyl/vinyl/aryl organolithium and Grignard reagents, in the absence of a metal catalyst without the need to protect the carboxyl (CO2H) group. This novel nucleophilic aromatic substitution is presumed to proceed via a precoordination of the organometallic with the substrate, followed by an addition/elimination

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。
• US4652635A
  申请人：——

  公开号：US4652635A

  公开（公告）日：1987-03-24