3-methoxy-21-methyl-19-nor-pregna-1,3,5(10),14,16-pentaen-20-one | 270063-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-21-methyl-19-nor-pregna-1,3,5(10),14,16-pentaen-20-one
• 英文别名: 1-[(8R,9S,13S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-one
• CAS: 270063-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: QARWUECLJRZXPG-HMFYCAOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17α-prop-1-ynylestra-1,3,5(10),15-tetraene-17-ol 在 acidic cation-exchange resin (type AMB 252 C) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77.8%的产率得到3-methoxy-21-methyl-19-nor-pregna-1,3,5(10),14,16-pentaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Rupe 重排：一种在中试装置中大规模合成不饱和酮的高效新方法

  摘要：

  在一种新型甾体药物的放大研究中，详细研究了中间体的 Rupe 重排。由于该反应的传统方法不能安全地适应中试工厂的条件，因此必须开发一种新程序。发现该反应可以由强酸性阳离子交换树脂以非常经济的方式催化。与原始方法相比，反应产物的收率显着提高。从环保的角度来看，这种方法也优于传统方法，因为催化剂和溶剂可以回收利用，废物流大大减少。该反应在中试工厂以 64 公斤的规模成功运行。此外，该程序已成功应用于实验室规模的其他几种类固醇。

  DOI：

  10.1021/op010063h

文献信息

• The Rupe Rearrangement:  A New Efficient Method for Large-Scale Synthesis of Unsaturated Ketones in the Pilot Plant
  作者：Hilmar Weinmann、Michael Harre、Harribert Neh、Klaus Nickisch、Carlo Skötsch、Ulf Tilstam

  DOI：10.1021/op010063h

  日期：2002.5.1

  traditional method for this reaction was not adaptable safely to conditions for the pilot plant, a new procedure had to be developed. It was found that the reaction can be catalyzed by strongly acidic cation-exchange resins in a very economical way. The yield of the reaction product was dramatically increased compared to that in the original method. From an environmental point of view, this method is also

  在一种新型甾体药物的放大研究中，详细研究了中间体的 Rupe 重排。由于该反应的传统方法不能安全地适应中试工厂的条件，因此必须开发一种新程序。发现该反应可以由强酸性阳离子交换树脂以非常经济的方式催化。与原始方法相比，反应产物的收率显着提高。从环保的角度来看，这种方法也优于传统方法，因为催化剂和溶剂可以回收利用，废物流大大减少。该反应在中试工厂以 64 公斤的规模成功运行。此外，该程序已成功应用于实验室规模的其他几种类固醇。