(15S)-(E-but-2-enic acid morpholino amide)-3-estrone benzyl ether | 1030358-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (15S)-(E-but-2-enic acid morpholino amide)-3-estrone benzyl ether
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,15S)-13-methyl-15-[(E)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-enyl]-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1030358-20-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄
• 分子量: 513.677
• InChiKey: PVORLMANMKTADG-KSKUBLHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯酰吗啉 、 15α-allyl-3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到(15S)-(E-but-2-enic acid morpholino amide)-3-estrone benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  15-烯丙二酮交叉复分解过程中向17β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂的交叉复分解反应中的均相和异相Ru基复分解催化剂

  摘要：

  评估了烯丙基雌酮与丙烯酸衍生物使用均相且异质化的Ru催化剂的交叉复分解反应，从而合成了新型的17β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。在固定于酸性离子交换树脂上后，含有额外的二乙氨基的霍维达型催化剂被证明具有均相的Grubbs II催化剂的活性，这极大地促进了后处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.134

文献信息

• Homo- and heterogeneous Ru-based metathesis catalysts in cross-metathesis of 15-allylestrone—towards 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors
  作者：Andreas Kirschning、Kirsten Harmrolfs、Klaas Mennecke、Josef Messinger、Uwe Schön、Karol Grela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.134

  日期：2008.4

  of allylestrone with acrylic acid derivatives using homogeneous and heterogenized Ru-catalysts was evaluated for the synthesis of a new 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor. Hoveyda-type catalyst containing an additional diethylamino group turned out to be comparably active as homogeneous Grubbs II catalyst after immobilization on an acidic ion exchange resin which greatly facilitated workup

  评估了烯丙基雌酮与丙烯酸衍生物使用均相且异质化的Ru催化剂的交叉复分解反应，从而合成了新型的17β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。在固定于酸性离子交换树脂上后，含有额外的二乙氨基的霍维达型催化剂被证明具有均相的Grubbs II催化剂的活性，这极大地促进了后处理。