1-[5'-amino-5'-deoxy-2'-deoxy-β-D-lyxofuranosyl]thymine | 108169-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-[5'-amino-5'-deoxy-2'-deoxy-β-D-lyxofuranosyl]thymine
• 英文别名: 5 inverted exclamation marka-Amino-5 inverted exclamation marka-deoxythymidine；1-[(2R,4R,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108169-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: PYWLBQPICCQJFF-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-amino-5'-deoxy-2'-deoxy-β-D-lyxofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 磷酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-[18F]氟胸苷-5'-方酸基作为3'-[18F]氟胸苷-5'-单磷酸生物等排体的合成和评价。

  摘要：

  方芳基部分已成为一种重要的磷酸盐生物等排体，据报道具有更大的细胞渗透性。它已用于合成多种治疗药物分子，包括核苷和核苷酸类似物，但尚未在正电子发射断层扫描 (PET) 成像的背景下进行评估。我们设计、合成并评估了 3'-[18F]氟胸苷-5'-方酸 ([18F]SqFLT) 作为 3'-[18F]氟胸苷-5'-单磷酸 ([18F]FLTMP) 的生物等排体，用于胸苷酸成像激酶 (TMPK) 活性。总放射化学收率（RCY）为 6.7 ± 2.5%，放射化学纯度（RCP）>90%。体外生物学评估显示示踪剂摄取量较低（<0.3% ID mg-1），但野生型 HCT116 和 CRISPR/Cas9 生成的 TMPK 敲低 HCT116shTMPK- 之间存在显着差异。 HCT116 和 HCT116shTMPK 异种移植小鼠模型中的 [18F]SqFLT 评估显示肿瘤摄取具有统计学显着差异，但缺乏

  DOI：

  10.1039/d1ra00205h
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二-氧-对甲苯磺酰基胸苷 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 反应 32.0h， 生成 1-[5'-amino-5'-deoxy-2'-deoxy-β-D-lyxofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  A novel two-step conversion of 3',5'-di-O-tosylthymidine to 5'-amino-5'-deoxythymidine analogs with inversion of the 3-hydroxyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a043

文献信息

• Deoxynucleic Guanidines (DNG)- Modified Oligonucleotides and Methods of Synthesizing Deoxynucleic Guanidine Strands
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399304A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are spherical nucleic acids (SNAs) comprising oligonucleotides comprising one or more modified oligonucleotides, and methods of use thereof. Also disclosed are methods of synthesizing modified oligonucleotides for use in therapeutics, including deoxynucleic guanidine (DNG)-modified oligonucleotides.

  本文披露了包含寡核苷酸的球形核酸（SNAs），其中寡核苷酸包括一个或多个修饰的寡核苷酸，并且其使用方法。还披露了用于合成用于治疗的修饰寡核苷酸的方法，包括脱氧核酸胍（DNG）修饰的寡核苷酸。
• Novel Dideoxynucleoside Derivatives
  申请人：Kitade Yukio

  公开号：US20080064868A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside derivative represented by the following formula [1]: (wherein R 1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R 2 represents a hydrogen atom or a protecting group of an amino group; R 3 represents a hydrogen atom or a protecting group of a hydroxyl group); a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance prepared by binding said dideoxynucleoside derivative to an insoluble carrier, and an oligonucleotide analogue into which said dideoxynucleoside derivative is introduced. The oligonucleotide analogue being introduced with a dideoxynucleoside derivative of the present invention has excellent thermal stability and also high binding affinity when duplex is formed. Also, it is anticipated that it has high resistance to nucleases. Further, the dideoxynucleoside derivative of the present invention can be used as an amidite reagent to be used for nucleic acid synthesis, and also as a starting material for solid phase synthesis of nucleic acid by binding the amidite reagent to a solid phase.

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。
• Novel Diastereomeric Thymidine Cyclic 3′,5′-<i>threo-</i>Phosphoramidates
  作者：Darinka Katalenić、Mladen Žinić

  DOI：10.1080/07328319808004235

  日期：1998.7

  Novel diastereomeric thymidine cyclic 3',5'-threo-phosphoramidates were prepared by the treatment of 5'-azido derivative of threo-thymidine with triphenyl phosphite as well as by the treatment of the corresponding amino derivative with phenyl phosphodichloridate. Phosphoramidation of the regioisomeric 3'- and 5'-azido derivatives of erythro-thymidine by means of triphenyl phosphite afforded the open-chain 3'- and 5'-phosphoramidates. The reaction which afforded the cyclic products was assumed to proceed via the cyclic tetraoxazaphosphorane intermediates.
• US7629447B2
  申请人：——

  公开号：US7629447B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• Synthesis and evaluation of 3′-[¹⁸F]fluorothymidine-5′-squaryl as a bioisostere of 3′-[¹⁸F]fluorothymidine-5′-monophosphate
  作者：D. Brickute、A. Beckley、L. Allott、M. Braga、C. Barnes、K. J. Thorley、E. O. Aboagye

  DOI：10.1039/d1ra00205h

  日期：——

  greater cell permeability. It has been used in the synthesis of several therapeutic drug molecules including nucleoside and nucleotide analogues but is yet to be evaluated in the context of positron emission tomography (PET) imaging. We have designed, synthesised and evaluated 3'-[18F]fluorothymidine-5'-squaryl ([18F]SqFLT) as a bioisostere to 3'-[18F]fluorothymidine-5'-monophosphate ([18F]FLTMP) for

  方芳基部分已成为一种重要的磷酸盐生物等排体，据报道具有更大的细胞渗透性。它已用于合成多种治疗药物分子，包括核苷和核苷酸类似物，但尚未在正电子发射断层扫描 (PET) 成像的背景下进行评估。我们设计、合成并评估了 3'-[18F]氟胸苷-5'-方酸 ([18F]SqFLT) 作为 3'-[18F]氟胸苷-5'-单磷酸 ([18F]FLTMP) 的生物等排体，用于胸苷酸成像激酶 (TMPK) 活性。总放射化学收率（RCY）为 6.7 ± 2.5%，放射化学纯度（RCP）>90%。体外生物学评估显示示踪剂摄取量较低（<0.3% ID mg-1），但野生型 HCT116 和 CRISPR/Cas9 生成的 TMPK 敲低 HCT116shTMPK- 之间存在显着差异。 HCT116 和 HCT116shTMPK 异种移植小鼠模型中的 [18F]SqFLT 评估显示肿瘤摄取具有统计学显着差异，但缺乏