L-xanthosine 5’-monophosphate | 523-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: L-xanthosine 5’-monophosphate
• 英文别名: 9-(O⁵-phosphono-β-L-ribofuranosyl)-3,9-dihydro-purine-2,6-dione；[(2S,3R,4S,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 523-98-8；57282-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₄O₉P
• 分子量: 364.208
• InChiKey: DCTLYFZHFGENCW-GIMIYPNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-xanthosine 5’-monophosphate 在 guanosine monophosphate synthetase 、 ammonium acetate 作用下， 生成 guanosine-5’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  底物对映异构体 L-XMP 抑制鸟苷酸合成酶

  摘要：

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200503
• 作为产物：
  描述：

  L-xanthosine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以19%的产率得到L-xanthosine 5’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  底物对映异构体 L-XMP 抑制鸟苷酸合成酶

  摘要：

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200503

文献信息

• Inhibition of Guanosine Monophosphate Synthetase by the Substrate Enantiomer<scp>L</scp>-XMP
  作者：Nicholas B. Struntz、Tianshun Hu、Brian R. White、Margaret E. Olson、Daniel A. Harki

  DOI：10.1002/cbic.201200503

  日期：2012.11.26

  Mirror, mirror…︁? The enantioselectivity of guanosine monophosphate synthetase (GMPS), a key enzyme in GMP biosynthesis, was characterized by using D‐ and L‐xanthosine 5′‐monophosphate (XMP) as substrates. L‐XMP was found to be converted to L‐GMP by E. coli GMPS and to inhibit enzymatic activity. These results provide insight into GMPS–ligand interactions that might be useful in future inhibitor design

  镜子，镜子……︁？鸟苷单磷酸合成酶 (GMPS) 是 GMP 生物合成中的关键酶，其对映选择性的特征在于使用D-和L-黄苷 5'-单磷酸 (XMP) 作为底物。大号-XMP发现转换为大号由-GMP大肠杆菌GMPS和抑制酶活性。这些结果提供了对 GMPS-配体相互作用的深入了解，这可能对未来的抑制剂设计有用。