(S)-2-(phenylthio)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)ethanone | 1394135-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-(phenylthio)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2S)-2-ethenylpiperidin-1-yl]-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 1394135-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: GVOFJRABJZNVCV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(phenylthio)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)ethanone 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(S,E)-3-(phenylthio)-3,4,7,8,9,10-hexahydroazecin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波加速的氮杂-克莱森重排进行非手性辅助手性转移：（+）-1-羟基喹oli啶酮的短合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成方法，即（+）-1-羟基喹喔啉酮，作为用于合成（+）-表喹酰胺，（+）-全铝毒素和（+）-羽扇豆碱的高级核心中间体。我们策略的关键特征包括使用未手性的N-硫代苯氧基乙酰基-α-乙烯基哌啶底物的微波加速的aza-Claisen重排和非手性苯硫醚辅助的顺序手性转移，以及由oxone诱导的环过环转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.073
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 tert-butyl (S)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-2-(phenylthio)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过微波加速的氮杂-克莱森重排进行非手性辅助手性转移：（+）-1-羟基喹oli啶酮的短合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成方法，即（+）-1-羟基喹喔啉酮，作为用于合成（+）-表喹酰胺，（+）-全铝毒素和（+）-羽扇豆碱的高级核心中间体。我们策略的关键特征包括使用未手性的N-硫代苯氧基乙酰基-α-乙烯基哌啶底物的微波加速的aza-Claisen重排和非手性苯硫醚辅助的顺序手性转移，以及由oxone诱导的环过环转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.073

文献信息

• Achiral auxiliary-assisted chiral transfer via microwave-accelerated aza-Claisen rearrangement: a short synthesis of (+)-1-hydroxyquinolizidinone
  作者：Jaehoon Sim、Hwayoung Yun、Jong-Wha Jung、Sujin Lee、Nam-Jung Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.073

  日期：2012.9

  A short and efficient synthesis of (+)-1-hydroxyquinolizidinone as an advanced core intermediate for the syntheses of (+)-epiquinamide, (+)-homopumiliotoxin, and (+)-lupinine is described. The key feature of our strategy includes a sequential chiral transfer using an achiral phenylsulfide auxiliary via microwave-accelerated aza-Claisen rearrangement of the unexplored N-thiophenoxyacetyl-α-vinyl piperidine

  描述了一种短而有效的合成方法，即（+）-1-羟基喹喔啉酮，作为用于合成（+）-表喹酰胺，（+）-全铝毒素和（+）-羽扇豆碱的高级核心中间体。我们策略的关键特征包括使用未手性的N-硫代苯氧基乙酰基-α-乙烯基哌啶底物的微波加速的aza-Claisen重排和非手性苯硫醚辅助的顺序手性转移，以及由oxone诱导的环过环转移。