2-(phenylsulfanylmethyl)benzoxazole | 100725-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(phenylsulfanylmethyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(phenylsulfanyl-methyl)-benzoxazole；2-(Phenylmercapto-methyl)-benzoxazol；2-Phenylsulfanylmethyl-benzoxazole；2-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 100725-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: WTRVNCFRFNFDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基氯乙酰基苯胺 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 2-(phenylsulfanylmethyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。vii.-苄基苯基硫化物（α-取代）

  摘要：

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090305

文献信息

• Microwave-Assisted Direct Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles from Carboxylic Acids under Catalyst and Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Raj Kumar、C. Selvam、Gurmeet Kaur

  DOI：10.1055/s-2005-868509

  日期：——

  A direct coupling of carboxylic acids with 2-aminophenol under microwave irradiation has been achieved leading to the synthesis of 2-substituted benzoxazoles under metal and solvent-free conditions. Aliphatic, aromatic and heteroaromatic carboxylic acids provide good yields. Benzoxazole formation takes place in the presence of chloro, methoxy, phenoxy, thiophenoxy, and α,β-unsaturated functionalities. In the case of dicarboxylic acids, the reaction proceeds via the formation of the corresponding anhydride with predominant formation of the mono-benzoxazole.

  在微波辐射下，羧酸与2-氨基苯酚直接耦合，实现了无金属和溶剂条件下的2-取代苯并恶唑合成。脂肪族、芳香族和杂芳香族羧酸均可提供良好的产率。苯并恶唑的形成在氯、甲氧基、苯氧基、噻吩氧基和α,β-不饱和功能团的存在下发生。对于二元羧酸，反应通过形成相应的酸酐进行，主要生成单苯并恶唑。
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles Directly from Carboxylic Acids
  作者：Dinesh Kumar、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch08193

  日期：——

  Methanesulfonic acid has been found to be a highly effective catalyst for a convenient and one-pot synthesis of 2-substituted benzoxazoles by the reaction of 2-aminophenol with acid chlorides, generated in situ from carboxylic acids. Aryl, heteroaryl, and arylalkyl carboxylic acids provided excellent yields of the corresponding benzoxazoles. The reaction conditions were compatible with various substituents

  已发现甲磺酸是一种高效的催化剂，可通过 2-氨基苯酚与由羧酸原位生成的酰氯反应方便地一锅合成 2-取代的苯并恶唑。芳基、杂芳基和芳烷基羧酸提供了相应苯并恶唑的优异产率。反应条件与各种取代基如氯、溴、硝基、甲氧基、环戊氧基、苯氧基、噻吩氧基和共轭双键相容。发现苯并恶唑的形成通常与取代的 2-氨基苯酚有关。
• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。