(Z)-2-(phenylthio)-3-methyl-4-oxo-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 73805-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-2-(phenylthio)-3-methyl-4-oxo-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: (2S,3S)-3,6-dimethyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 73805-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: LAOAKYGJEBPBDB-SWJBHSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(phenylthio)-3-methyl-4-oxo-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6,-dimethyl-6,7-dihydro-1-benzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）/硅藻土介导的1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的3-加成环化反应的简便策略。第一次全合成α-clausenan

  摘要：

  通过银（I）/塞利特介导的二羰基化合物与乙烯基硫化物的环加成反应，可以实现3-酰基呋喃的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01235-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硝酸丙酯 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (Z)-2-(phenylthio)-3-methyl-4-oxo-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005

文献信息

• A facile synthesis of dihydrofurans utilizing silver(I)/Celite promoted oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to alkenes
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00315-8

  日期：1997.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans has been carried out starting from 1,3-dicarbonyl compounds

  从1,3-二羰基化合物开始有效合成二氢呋喃
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diones and olefins using copper
  作者：Junichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00219a010

  日期：1985.9
• Facile strategy to 3-acylfurans by silver(I)/celite-mediated cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to vinyl sulfides. First total synthesis of α-clausenan
  作者：Yong Rok Lee、Nam Suk Kim、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01235-5

  日期：1997.8

  An efficient synthesis of 3-acylfurans is achieved by silver(I)/Celite-mediated cycloaddition of dicarbonyl compounds with vinyl sulfides.

  通过银（I）/塞利特介导的二羰基化合物与乙烯基硫化物的环加成反应，可以实现3-酰基呋喃的有效合成。
• 1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo01303a005

  日期：1980.7