2-(dimethylamino)-4-(benzyloxy)pteridin-7(8H)-one | 60981-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4-(benzyloxy)pteridin-7(8H)-one
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)pteridin-7(8H)-one；4-benzyloxy-2-dimethylamino-8H-pteridin-7-one；4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)-7(8H)-pteridinone；2-(dimethylamino)-4-phenylmethoxy-8H-pteridin-7-one
• CAS: 60981-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: YRCIXIMZNJNGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  1.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-4-(benzyloxy)pteridin-7(8H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到4-(benzyloxy)-2-(dimethylamino)pteridine-7-thiol
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第LXXXV部分。通过酰基自由基取代反应化学合成脱氧表鬼豆素和6-酰基环戊烷†

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710305

文献信息

• Nucleotides, Part LXIX, Synthesis of Phosphoramidite Building Blocks of IsoxanthopterinN8-(2′-Deoxy-β-D-ribonucleosides): New Fluorescence Markers for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Jörg Lehbauer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2330::aid-hlca2330>3.0.co;2-u

  日期：2001.8.15

  The chemical synthesis of isoxanthopterin and 6-phenylisoxanthopterin N-8-(2'-deoxy-beta -D-ribofuranosyl nucleosides) is described as well as their conversion into suitably protected 3'-phosphoramidite building blocks to be used as marker molecules for DNA synthesis. Applying the npe/npeoc (=2-(4-nitrophenyl)ethyl/[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl) strategy, we used the new building blocks in the preparation of oligonucleotides by an automated solid-support approach, The hybridization properties of a series of labelled oligomers were studied by UV-melting techniques. It was found that the newly synthesized markers only slightly interfered with the abilities of the labelled oligomers to form stable duplexes with complementary oligonucleotides.
• BAUR, RALPH;SUGIMOTO, TAKASHI;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 531-543
  作者：BAUR, RALPH、SUGIMOTO, TAKASHI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Pteridines. Part LXXXV. Chemical synthesis of deoxysepiapterin and 6-acylpteridines by acyl radical substitution reactions
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19880710305

  日期：1988.5.4

  A new synthesis of deoxysepiapterin (2), one of the two yellow eye pigments of the Drosophila mutant sepia, is described. The synthetic approach makes use of a homolytic nucleophilic acylation of 7-(alkylthio)pteridine derivatives (11, 13, 15, 18, 20) leading to the corresponding 6-acyl derivatives ( 21–27). Desulfurizations have been achieved for the first time in the pteridine series using Raney-Co

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。