10-<3'-(N-diethylamino)propyl>phenoxazine | 94436-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-<3'-(N-diethylamino)propyl>phenoxazine
• 英文别名: diethyl-(3-phenoxazin-10-yl-propyl)-amine；10-<3-Diethylamino-propyl>-phenoxazin；10-(3'-Diethylaminopropyl)phenoxazine；N,N-diethyl-3-phenoxazin-10-ylpropan-1-amine
• CAS: 94436-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: DIAIRQDHOVNBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 氨 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-<3'-(N-diethylamino)propyl>phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吩恶嗪的合成和化学表征，旨在逆转多药耐药癌细胞中的长春花生物碱耐药性。

  摘要：

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和

  DOI：

  10.1021/jm00096a009

文献信息

• N-substituted phenoxazines for treating multidrug resistant cancer cells
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US05371081A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Disclosed are compounds useful in potentiating the cytotoxic effect of chemotherapeutic agents, the compounds having the formula: ##STR1## and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R is --H or --[C(O)].sub.a --(CH.sub.2).sub.b --A, a is 0-1 and b is 0-6 provided that a and b are not both zero; and A is selected from the group consisting of --NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and either or both of R.sub.1 and R.sub.2 are optionally substituted with --OH; ##STR2## wherein X and Y are independently alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and Z is --O--, --N(R.sub.3)--, or --CH(R.sub.4)--, wherein R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with a hydroxyl group; halide; and trihalomethyl.

  本发明涉及一种化合物，其可用于增强化疗药物的细胞毒性作用，该化合物的化学式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中R为--H或--[C(O)].sub.a --(CH.sub.2).sub.b --A，a为0-1，b为0-6，但要求a和b不能同时为零；A选自以下组中的一种，--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地为1-4个碳原子的烷基，并且R.sub.1和R.sub.2中的任一或两个可以选择性地被取代为--OH；##STR2##其中X和Y分别为1-4个碳原子的亚烷基，Z为--O--，--N(R.sub.3)--或--CH(R.sub.4)--，其中R.sub.3和R.sub.4分别为氢或1-4个碳原子的烷基，可以选择性地用羟基取代；卤素；和三卤甲基。
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US20100159596A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound having the structure IA or IB in the form of free base or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or N-oxide thereof: R 1 is independently hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl; R 2 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, or heteroaryl; R 2′ is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, CF 3 or C 2 F 5 ; R 3 is independently (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, 2-tetrahydrofurylmethyl, an aliphatic tertiary amine, or 4-methoxybenzyl; or R 2 and R 3 may be joined together to form a 5 or 6 member ring lactone; R 4 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, a 2- or 4-R 5 -substituted aromatic ring selected from a 4-R 5 -phenyl or a 2-R 5 -5-pyridyl, aryl, heteroaryl, aliphatic tertiary amine or halogen; and R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ , are each independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, a heterocyclic ring, an aliphatic tertiary amine, or halogen.

  提供干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由结构IA或IB表示，以自由碱基或其药学上可接受的盐，水合物，溶剂或N-氧化物的形式存在：R1独立地是氢或（C1-C6）烷基; R2独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基; R2'独立地是氢，（C1-C6）烷基，CF3或C2F5; R3独立地是（C1-C6）烷基，芳基，2-四氢呋喃甲基，脂肪族三级胺或4-甲氧基苄基; 或者R2和R3可以结合形成5或6元环内酯; R4独立地是氢，（C1-C6）烷基，2-或4-R5-取代的芳环，选自4-R5-苯基或2-R5-5-吡啶基，芳基，杂环芳基，脂肪族三级胺或卤素; R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基，可选取代的苯基，杂环芳基，杂环环，脂肪族三级胺或卤素。
• US5371081A
  申请人：——

  公开号：US5371081A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US9012217B2
  申请人：——

  公开号：US9012217B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] N-SUBSTITUTED PHENOXAZINES FOR TREATING MULTIDRUG RESISTANT CANCER CELLS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1993003729A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Phenoxazines, unsubstituted or N-substituted as defined herein, can potentiate the antitumor effectiveness of chemotherapeutic agents, particularly in multiple drug resistant (MDR) cells.(FR) Des phénoxazines, non substituées ou N-substituées telles que définies dans l'invention, peuvent renforcer l'efficacité anti-tumorale des agents chimiothérapiques, notamment dans les cellules résistant aux multiples médicaments (MDR).