3-(三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)三唑并[1,5-a]吡啶 | 59742-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)三唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3,3'-bi[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 59742-90-4
• 化学式: C₁₂H₈N₆
• 分子量: 236.236
• InChiKey: UMXQFPUSCIAWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 3-(三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)三唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到7,7'-di(2-pyridylcarbonyl)-3,3'-bi[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridines. Part 24: New polynitrogenated potential helicating ligands

  摘要：

  The synthesis of novel 7-{[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines 7, 2-pyridyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanols 11, 3-(6-substituted-2-pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines 12, and 7,7'-disubstituted-3,3'-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 20, interesting polynitrogenated ligands as potential helicating compounds or luminescent sensors, from [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.002
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻唑(1,5-a)吡啶 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(三唑并[1,5-a]吡啶-3-基)三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel fluorescent 3-aryl- and 3-methyl-7-aryl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines by Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  Two series of compounds, 3-aryl-(series A, compounds 2a-j) and 3-methyl-7-aryl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines (series B, compounds 3a-j) have been synthesized by Suzuki cross-coupling reactions, with a triazolopyridine halide and an aryl or heteroaryl boronic acid in moderate to good yields. All compounds obtained are fluorescents, the quantum yields, particularly those of compounds 3f-f, are very high. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.051

文献信息

• Hypervalent Iodine Oxidation of Hydrazones of Some Nitrogen Heterocyclic Ketones and Aldehydes: An Efficient Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoloheterocycles
  作者：Om Prakash、Harpreet K. Gujral、Neena Rani、Shiv P. Singh

  DOI：10.1080/00397910008087337

  日期：2000.2

  Abstract Fused 1,2,3-triazoloheterocycles have been prepared by iodobenzene diacetate mediated oxidation of hydrazones of nitrogen heterocyclic ketones and aldehydes.

  摘要 通过碘苯二乙酸酯介导氮杂环酮和醛腙的氧化制备了稠合1,2,3-三唑杂环化合物。
• Synthesis, X-ray crystal structures, spectroscopy and electrochemistry of ruthenium(II) complexes of two chelating ligands containing [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine subunits
  作者：Christopher M. Fitchett、F. Richard Keene、Chris Richardson、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.02.022

  日期：2008.6

  Abstract Bis(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) complexes of two chelating ligands containing [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine subunits have been prepared. X-ray crystal structures show that this ring system remains intact upon coordination to ruthenium. Spectroscopic and electrochemical data reflect the electron-rich nature of these ligands.

  摘要 制备了含有[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶亚基的两个螯合配体的双(2,2'-联吡啶)钌(II)配合物。X 射线晶体结构表明，该环系统在与钌配位后保持完整。光谱和电化学数据反映了这些配体的富电子性质。
• The Azomethine Linkage of Pyridine in Ring-closure Isomerizations¹
  作者：J. H. Boyer、R. Borgers、L. T. Wolford

  DOI：10.1021/ja01560a047

  日期：1957.2