(2R,3S,4S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide | 936637-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 936637-19-3
• 化学式: C₂₁H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 433.779
• InChiKey: DRMWFTNTSAHNPB-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林A的总合成研究：C（29）–C（39）片段的立体选择性合成

  摘要：

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  [[3-(2R,3R)-4R]-3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-oxopent-4-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林A的总合成研究：C（29）–C（39）片段的立体选择性合成

  摘要：

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.105