2-methyl-2-iodomethyloxetane | 121137-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-methyl-2-iodomethyloxetane
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-2-methyloxetane
• CAS: 121137-98-2
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: XLLYWHZRDSACKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到2-methyl-2-iodomethyloxetane
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of Unsaturated Alcohols and Carboxylic Acids Using Bis(sym-collidine)iodine(I) Perchlorate

  摘要：

  I（吡啶啉）与2ClO₄在室温下与不饱和醇和羧酸在二氯甲烷中反应，得到了三至七元环的碘醚和四至七元环的碘内酯，产率适中且通常具有高区域选择性。该反应特别适用于合成2-(1-碘烷基)环氧烷和环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27731

文献信息

• Halocyclization of Unsaturated Alcohols and Carboxylic Acids Using Bis(<i>sym</i>-collidine)iodine(I) Perchlorate
  作者：Robert D. Evans、Joseph W. Magee、J. Herman Schauble

  DOI：10.1055/s-1988-27731

  日期：——

  Reaction of I(collidine)+ 2 ClO- 4 with unsaturated alcohols and carboxylic acids in dichloromethane at ambient temperature has afforded three- to seven-membered-ring iodoethers and four- to seven-membered-ring iodolactones, respectively, in moderate yields and generally with high regioselectivity. The reaction is of particular utility for synthesis of 2-(1-iodoalkyl)oxiranes and -oxetanes.

  I（吡啶啉）与2ClO₄在室温下与不饱和醇和羧酸在二氯甲烷中反应，得到了三至七元环的碘醚和四至七元环的碘内酯，产率适中且通常具有高区域选择性。该反应特别适用于合成2-(1-碘烷基)环氧烷和环丁烷。