Carbonic acid (1R,4S)-4-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester | 159248-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (1R,4S)-4-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
• 英文别名: [(1S,4R)-4-methoxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate
• CAS: 159248-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: GLUQCYJXNBUWTA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 Carbonic acid (1R,4S)-4-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基碳酸酯与核苷碱基的化学选择性反应及其在合成碳环核苷中的应用。(−)- 和 (+)-卡波韦

  摘要：

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1071
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 potassium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 Carbonic acid (1R,4S)-4-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基碳酸酯与核苷碱基的化学选择性反应及其在合成碳环核苷中的应用。(−)- 和 (+)-卡波韦

  摘要：

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1071

文献信息

• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• PROCESS FOR PREPARING A CHIRAL NUCLEOSIDE ANALOGUE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1032573A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A CHIRAL NUCLEOSIDE ANALOGUE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANALOGUE DE NUCLEOSIDE CHIRAL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999021861A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) A new process for the preparation of the chiral nucleoside analogue (1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9Hpurin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol comprising reacting a compound of formula (II) or (III), wherein X is H or a blocking group and Y is H or an activating group, with 2-amino-6-(cyclopropylamino) purine in the presence of a catalyst.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de l'analogue de nucléoside chiral (1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-méthanol. Ce procédé consiste à faire réagir un composé de la formule (II) ou (III), où x représente de l'hydrogène ou un groupe boquant et Y représente de l'hydrogène ou un groupe activant, avec 2-amino-6-cyclopropylamino)purine en présence d'un catalyseur.
• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。