[N²-(4-methoxytrityl)-guanin-9-yl]-acetic acid | 172405-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [N²-(4-methoxytrityl)-guanin-9-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 172405-48-0
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 481.511
• InChiKey: LGZHIEVTPASFFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N²-(4-methoxytrityl)-guanin-9-yl]-acetic acid 在 N,N-diisopropyl-N-ethyl 、 caesium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]ethyl-[2-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-6-oxo-3H-purin-9-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [N²-(4-methoxytrityl)-guanin-9-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003

文献信息

• PNA synthesis using a base-labile amino protecting group
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06121418A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  PNA synthesis using a base-labile amino protecting group Processes are described for preparing PNA oligomers, ##STR1## in which R.sup.0 is hydrogen, alkanoyl, alkoxycarbonyl, cycloalkanoyl, aroyl, heteroaroyl, or a group which favors the intracellular uptake of the oligomer, A and Q are amino acid residues, k and 1 are 0 to 20, n is 1-50, B is a nucleotide base which is customary in nucleotide chemistry, and Q.sup.0 is OH, NH.sub.2, or alkylamino which can be substituted by OH or NH.sub.2. In these processes, the amino acid residues and the structural components ##STR2## in which PG is a base-labile amino protecting group and B' is a nucleotide base which is protected on its exocyclic amino function, are coupled step-wise, in accordance with the solid-phase method, onto a polymeric support which is provided with an anchor group, and, after the construction is complete, the target compounds are cleaved from the polymeric support using a cleaving reagent. Intermediates of the PNA oligomers are also described, as are processes for their preparation.

  使用一种易碱性氨基保护基团进行PNA合成。描述了制备PNA寡聚体的过程，其中R.sup.0为氢、烷酰基、烷氧羰基、环烷酰基、芳酰基、杂环芳酰基或有利于寡聚体细胞内摄取的基团，A和Q为氨基酸残基，k和l为0至20，n为1-50，B为核苷酸化学中常见的核苷酸碱基，Q.sup.0为OH、NH.sub.2或可被OH或NH.sub.2取代的烷基氨基。在这些过程中，氨基酸残基和结构组分##STR2##其中PG为易碱性氨基保护基团，B'为保护在其外环氨基功能上的核苷酸碱基，按照固相法逐步耦合到具有锚定基团的聚合物支持体上，并在构建完成后，使用裂解试剂从聚合物支持体中将目标化合物解离。还描述了PNA寡聚体的中间体，以及它们的制备过程。
• Synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) using a novel Fmoc/Mmt protecting-group combination
  作者：G. Breipohl、J. Knolle、D. Langner、G. O'Malley、E. Uhlmann

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00082-0

  日期：1996.3

  The preparation of 9-Fluorenylmethoxycarbonyl(Fmoc) protected building blocks for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. Use of 4-Methoxyphenyldiphenylmethyl (Mmt)-protecting groups for the exocyclic amino function of the nucleobases enhances the solubility of the monomers and allows final deprotection by mild acid treatment. The novel synthetic route is exemplified by the synthesis of heptameric and octameric PNAs.
• Full Orthogonality between Dde and Fmoc:  The Direct Synthesis of PNA−Peptide Conjugates
  作者：Juan Jose Díaz-Mochón、Laurent Bialy、Mark Bradley

  DOI：10.1021/ol049905y

  日期：2004.4.1

  New deprotection conditions for the Dde amine protecting group that are fully orthogonal to Fmoc are described and successfully applied to the dual synthesis of PNA-peptide conjugates.
• PNA-Synthese unter Verwendung einer basenlabilen Amino-Schutzgruppe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0672701B1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US6121418A
  申请人：——

  公开号：US6121418A

  公开（公告）日：2000-09-19