2-{3-Fluoro-2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-isoindole-1,3-dione | 217170-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{3-Fluoro-2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-Fluoro-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 217170-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O₃
• 分子量: 397.449
• InChiKey: ZJYQDJWQZVLICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-Fluoro-2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到2-fluoromethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-双官能化氨基-2-丙醇与DAST反应中喹唑啉IX：1氟化与1,2-迁移的研究

  摘要：

  通过拟议的螺-叠氮鎓中间体，用DAST诱导的1,2-迁移，处理1-邻苯二甲酰基氨基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]-丙醇（7），得到N- [2-氟-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]-邻苯二甲酰亚胺（11a），产率为13％，N- [2-氟甲基-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1] -基]乙基]邻苯二甲酰亚胺（11b），产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01905-4
• 作为产物：
  描述：

  1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到2-{2-Fluoro-3-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-双官能化氨基-2-丙醇与DAST反应中喹唑啉IX：1氟化与1,2-迁移的研究

  摘要：

  通过拟议的螺-叠氮鎓中间体，用DAST诱导的1,2-迁移，处理1-邻苯二甲酰基氨基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]-丙醇（7），得到N- [2-氟-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]-邻苯二甲酰亚胺（11a），产率为13％，N- [2-氟甲基-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1] -基]乙基]邻苯二甲酰亚胺（11b），产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01905-4

文献信息

• Studies on quinazolines IX:1 Fluorination versus 1,2-migration in the reaction of 1,3-bifunctionalized amino-2-propanol with DAST
  作者：Ji-Wang Chern、Jun-Yi Chang、Cyril O. Usifoh、Alexander Gutsait

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01905-4

  日期：1998.11

  Treatment of 1-phthaloylamino-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-propanol (7) with DAST induced 1,2-migration via a proposed spiro-aziridinium intermediate to give N-[2-fluoro-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-phthalimide (11a) in 13 % yield and N-[2-fluoromethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]ethyl]phthalimide (11b) in 73% yield.

  通过拟议的螺-叠氮鎓中间体，用DAST诱导的1,2-迁移，处理1-邻苯二甲酰基氨基-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]-丙醇（7），得到N- [2-氟-3- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙基]-邻苯二甲酰亚胺（11a），产率为13％，N- [2-氟甲基-2- [4-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1] -基]乙基]邻苯二甲酰亚胺（11b），产率为73％。