2,7-bis(2-aminoethoxy)-9H-xanthen-9-one | 207518-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-bis(2-aminoethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: X2S；2,7-bis(2-aminoethoxy)xanthone；2,7-bis-(2-aminoethoxy)-xanthen-9-one；2,7-Bis(2-aminoethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 207518-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: ISNKDIPANKRXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基呫吨酮 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-bis(2-aminoethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  荧光指示剂的结构-活性研究，用于置换与RNA结合的小分子的筛选

  摘要：

  在小分子-RNA相互作用的研究中，合成了一系列具有氨基烷氧基取代基的x吨酮和噻吨酮衍生物作为荧光指示剂，用于位移测定。通过荧光滴定和置换分析，相对于2,7-双（2-氨基乙氧基）蒽酮（X2S），通过对RNA二级结构中环区改善的结合选择性，研究了这些分子的RNA结合特性。使用了11链节的双链RNA和模仿HIV-1 mRNA的Rev反应元件（RRE）RNA茎环IIB的发夹RNA。具有更长氨基烷基取代基的X2S衍生物对双链RNA的亲和力高于亲本分子。在X2S的氨基乙氧基部分上引入甲基可有效调节对RNA二级结构的选择性。C1'位置的甲基取代抑制了与环区域的结合。氨基氮原子上的两个甲基取代导致与双链区域的亲和力降低了40％。对于噻吨酮衍生物，也观察到甲基取代对氨基氮原子的影响。然而，滴定实验表明，噻吨酮衍生物比x吨酮衍生物具有更显着的多重结合RNA的趋势。根据对双链和环区域的亲和力计算出的选择性指数表

  DOI：

  10.1002/chem.201103932

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• Fluorescent Indicator Displacement Assay for Ligand−RNA Interactions
  作者：Jinhua Zhang、Shiori Umemoto、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1021/ja100089u

  日期：2010.3.24

  structures. Displacement assays satisfy this criterion because neither covalent labeling nor immobilization is necessary for the assay. We here report a fluorescent indicator displacement assay for the investigation of a ligand-RNA interaction that exploits a novel fluorescent indicator, a 2,7-disubstituted 9H-xanthen-9-one derivative. The assay was found to be applicable for screening new ligands

  自从发现调节基因表达的 RNA 功能后，功能性 RNA 已成为一个有吸引力的药物靶点。已经通过用荧光染料共价标记配体或 RNA 或固定在传感装置上来研究配体-RNA 相互作用。然而，最好在没有任何化学修饰的情况下研究相互作用，以保持天然的二级和三级结构。置换测定满足这一标准，因为该测定不需要共价标记或固定。我们在这里报告了一种荧光指示剂置换试验，用于研究配体-RNA 相互作用，该相互作用利用一种新型荧光指示剂，即 2,7-二取代 9H-xanthen-9-one 衍生物。
• Amino-Substituted Tricyclic Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080161281A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式(I)的化合物中，A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核心，Xa和Xb为C、CH或N，如本文所定义，R为可选取代基。本文考虑了式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗α7 nAChR配体包括式(I)化合物和其他三环衍生物的条件或障碍的方法。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• COMPOSITION FOR MEASURING THE BINDING AFFINITY BETWEEN NUCLEIC ACID AND TEST SUBSTANCE, AND USE THEREOF
  申请人：Nakatani Kazuhiko

  公开号：US20110263041A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  In one embodiment of the present invention, a composition is disclosed for measuring a binding affinity between a nucleic acid and a test substance, which contains an organic fluorescent substance capable of binding to an RNA and which emits fluorescence having an intensity greater while the organic fluorescent substance is liberated from an RNA than while the organic fluorescent substance is bound to an RNA. This enables a highly accurate and easy measurement of a binding affinity between a test substance and a nucleic acid, and allows various substances to be examined as a test substance.

  在本发明的一种实施例中，揭示了一种用于测量核酸与测试物之间结合亲和力的组合物，该组合物包含一种有机荧光物质，能够结合到RNA并在有机荧光物质从RNA中释放时发出强度更大的荧光，而在有机荧光物质结合到RNA时发出的荧光强度较小。这使得测试物与核酸之间的结合亲和力能够高度精确和容易地测量，并允许各种物质作为测试物进行检查。
• COMPOSITION FOR MEASURING THE BINDING AFFINITY BETWEEN NUCLEIC ACID AND SUBSTANCE, AND USE THEREOF
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2175275A1

  公开（公告）日：2010-04-14

  Disclosed is a composition for measuring a binding affinity between a nucleic acid and a test substance, which contains an organic fluorescent substance capable of binding to an RNA and which emits fluorescence having an intensity greater while the organic fluorescent substance is liberated from an RNA than while the organic fluorescent substance is bound to an RNA. This enables a highly accurate and easy measurement of a binding affinity between a test substance and a nucleic acid, and allows various substances to be examined as a test substance.

  本发明公开了一种用于测量核酸与测试物质之间结合亲和力的组合物，该组合物含有一种能够与 RNA 结合的有机荧光物质，当有机荧光物质从 RNA 中释放出来时，其发出的荧光强度大于有机荧光物质与 RNA 结合时的强度。这样就能高度准确、方便地测量测试物质与核酸之间的结合亲和力，并可将各种物质作为测试物质进行检测。