(3S,4S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methyl-hexanal | 899798-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methyl-hexanal
• 英文别名: (3S,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylhexanal
• CAS: 899798-65-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: OMUXIVLALCCSAZ-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methyl-hexanal 在 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3S,4S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-3-methyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.

  DOI：

  10.1021/ol060669w