(R)-3-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone | 885461-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 885461-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: GIMSEXOFBUGGTN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone 在 臭氧 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,6S)-exo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one 、 (1R,4R,6S)-endo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one 、 (1R,4S,6R)-exo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基化的桥头羟基双环[2.2.2]辛烷衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  基于烯丙基化，然后进行臭氧分解和分子内羟醛加成，将单二氧戊环保护的1,3-环己二酮转化为桥头羟基双环[2.2.2]辛烷衍生物的最新新策略已被修改为包括不对称烯丙基化。这使得能够（1 R，4 R，6 S）-内-4-（叔丁基-二甲基-甲硅烷氧基）-6-羟基-双环[2.2.2]辛烷-2-酮和（1 S，4 S，6 R）-内-4-（叔）对映体过量的-丁基-二甲基-甲硅烷基氧基）-6-羟基-双环[2.2.2] octan-2-one。还解决了有关不对称烯丙基化的不可重复性的问题。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-9-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 indium 、 辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基化的桥头羟基双环[2.2.2]辛烷衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  基于烯丙基化，然后进行臭氧分解和分子内羟醛加成，将单二氧戊环保护的1,3-环己二酮转化为桥头羟基双环[2.2.2]辛烷衍生物的最新新策略已被修改为包括不对称烯丙基化。这使得能够（1 R，4 R，6 S）-内-4-（叔丁基-二甲基-甲硅烷氧基）-6-羟基-双环[2.2.2]辛烷-2-酮和（1 S，4 S，6 R）-内-4-（叔）对映体过量的-丁基-二甲基-甲硅烷基氧基）-6-羟基-双环[2.2.2] octan-2-one。还解决了有关不对称烯丙基化的不可重复性的问题。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.026

文献信息

• Enantioselective synthesis of bridgehead hydroxyl bicyclo[2.2.2]octane derivatives via asymmetric allylindation
  作者：Viveca Thornqvist、Sophie Manner、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.026

  日期：2006.2

  bridgehead hydroxyl bicyclo[2.2.2]octane derivatives, based on allylindation followed by ozonolysis and intramolecular aldol addition, was modified to include asymmetric allylindation. This enabled the first enantioselective synthesis of (1R,4R,6S)-endo-4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-6-hydroxy-bicyclo[2.2.2]octan-2-one and (1S,4S,6R)-endo-4-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-6-hydroxy-bicyclo[2.2.2]octan-2-one

  基于烯丙基化，然后进行臭氧分解和分子内羟醛加成，将单二氧戊环保护的1,3-环己二酮转化为桥头羟基双环[2.2.2]辛烷衍生物的最新新策略已被修改为包括不对称烯丙基化。这使得能够（1 R，4 R，6 S）-内-4-（叔丁基-二甲基-甲硅烷氧基）-6-羟基-双环[2.2.2]辛烷-2-酮和（1 S，4 S，6 R）-内-4-（叔）对映体过量的-丁基-二甲基-甲硅烷基氧基）-6-羟基-双环[2.2.2] octan-2-one。还解决了有关不对称烯丙基化的不可重复性的问题。