(S)-4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid | 903513-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (S)-4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid
• 英文别名: (3S)-4-(2-amino-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 903513-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: AOKFOSREGXHIAV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoic acid 、 (S)-4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid 、 (1R,2r)-boc-2-氨基环己烷羧酸 、 (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-γ-(cytosin-1-yl)-β-homoalanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H2N-(β-HLys-β-Hal^ZG-ACHC-β-HLys-βHalC-ACHC-β-HLys-β-Hal^ZG-ACHC-β-HGly)-CONH2, ACHC = (1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid, ^ZG = 7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤功能化 β-氨基酸的合成：提高 β-肽螺旋组织的特异性

  摘要：

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501003
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2-胺 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 (S)-4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤功能化 β-氨基酸的合成：提高 β-肽螺旋组织的特异性

  摘要：

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501003

文献信息

• Synthesis of a 7-Deazaguanine-Functionalized β-Amino Acid: Improved Specificity of β-Peptide Helix Organization
  作者：Pradip Chakraborty、Arndt M. Brückner、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200501003

  日期：2006.5

  Nucleobase-functionalized β-peptides are a suitable scaffold for the construction of well-defined tertiary structures organized by nucleobase pair recognition. Since guanine-rich oligomers are especially known to form higher aggregates, an enantiomerically pure 7-deazaguanine (zG)-functionalized nucleo-β3-amino acid was synthesized from a β-lactam derivative as a key intermediate. Incorporated into

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)