2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]-5-methylphenol | 898289-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]-5-methylphenol
• CAS: 898289-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: GDGUTPIJPYRCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]-5-methylphenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以31.2 mg的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基间甲酚 、 DL-4-氟苯甘氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甘氨酸与2-硝基苯酚的意外脱羧引发的邻羟基控制的氧化还原缩合

  摘要：

  据报道，采用脱羧触发和邻羟基控制的氢转移策略，可以从容易获得的氨基酸和2-硝基酚一锅法合成苯并恶唑。在这种自动氧化还原反应的基础上，可以在水性介质中在无过渡金属的条件下有效构建CN键，以中等至良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800586

文献信息

• Enantioselective aza-Diels–Alder reaction of Brassard’s diene with aldimines catalyzed by chiral N,N′-dioxide–Yb(OTf)3 complex
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Donghui Chen、Jiangting Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.009

  日期：2010.6

  The chiral N,N′-dioxide–Yb(OTf)3 complex-catalyzed enantioselective aza-Diels–Alder reaction of Brassard’s diene with aldimines has been developed, giving the corresponding α,β-unsaturated δ-lactam derivatives in moderate yields with good enantioselectivities (up to 81% ee and up to 99% ee by single recrystallization) under mild conditions. Isolation of the reaction intermediate indicates that this

  已开发了Brassard's diene与Aldimines的手性N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3络合物催化的对映选择性aza-Diels-Alder反应，得​​到中等产率的相应α，β-不饱和δ-内酰胺衍生物在温和条件下的对映选择性（高达81％ee，单重结晶高达99％ee）。反应中间体的分离表明该不对称的aza-Diels-Alder反应通过逐步的Mannich型途径进行。