(1S,4R,4aR,11bR)-4-benzyloxy-1,4,4a,11b-tetrahydro-1-(2,2,2-trichloroacetylamino)-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one | 892858-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,4R,4aR,11bR)-4-benzyloxy-1,4,4a,11b-tetrahydro-1-(2,2,2-trichloroacetylamino)-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
• 英文别名: N-[(1S,4R,4aR,11bR)-6-oxo-4-phenylmethoxy-1,4,4a,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-1-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 892858-89-8
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₃NO₆
• 分子量: 510.758
• InChiKey: UQVNUMJACJANNT-FIYPYCPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,11bR)-4-benzyloxy-1,4,4a,11b-tetrahydro-1-(2,2,2-trichloroacetylamino)-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,3S,4R,4aR,11bR)-4-benzyloxy-2,3-dihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-(2,2,2-trichloroacetylamino)-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,11bS)-4-benzyloxy-3-hydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到(1S,4R,4aR,11bR)-4-benzyloxy-1,4,4a,11b-tetrahydro-1-(2,2,2-trichloroacetylamino)-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429

文献信息

• Synthesis of 7-Deoxypancratistatin from Carbohydrates by the Use of Olefin Metathesis
  作者：Anders E. Håkansson、Anders Palmelund、Henriette Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200501429

  日期：2006.4.12

  stereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin is described. The convergent synthesis has been achieved by two different strategies, both of which commence from a pentose and piperonal. The latter is converted into allylic bromide 7, which is then coupled with a protected methyl 5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranoside in the presence of zinc metal. The first strategy involves a total of only 13 steps from D-ribose

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，