9-[3-dimethoxytrityloxy-2-(dimethoxytrityloxymethyl)prop-1-enyl]-N-2-isobutyrylguanine | 705254-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[3-dimethoxytrityloxy-2-(dimethoxytrityloxymethyl)prop-1-enyl]-N-2-isobutyrylguanine
• 英文别名: N-[9-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]prop-1-enyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 705254-57-5
• 化学式: C₅₅H₅₃N₅O₈
• 分子量: 912.055
• InChiKey: YZBHCYBKWOJHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-dimethoxytrityloxy-2-(dimethoxytrityloxymethyl)prop-1-enyl]-N-2-isobutyrylguanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Amino-9-{3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-propenyl}-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]-N-2-isobutyrylguanine 在 吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 9-[3-dimethoxytrityloxy-2-(dimethoxytrityloxymethyl)prop-1-enyl]-N-2-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k

文献信息

• Improved synthesis of oligonucleotides with an allylic backbone. Oligonucleotides containing acyclic, achiral nucleoside analogues: N-1 or N-9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases
  作者：Britta M. Dahl、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b517504f

  日期：——

  An improved phosphoramidite method is described to prepare oligonucleotides modified with the acyclic, achiral monomers 1. Examination of dimers, prepared on solid support or in solution, showed that phosphortriester dimers containing the allylic unit 1 were unstable towards bases, whereas phosphordiester dimers were stable. Phosphordiester dimers were obtained by replacing cyanoethyl phosphoramidites 2 with phosphoramidites 3, which gave phosphordiesters directly upon oxidation. The phosphordiester dimers were found to be stable towards capping and oxidation, but were somewhat labile towards acids. By reducing the contact time to acids during detritylation it was possible to prepare oligonucleotides containing 4 or 8 modified A, G or T units. The modified oligonucleotides hybridized to complementary DNA and RNA, although with reduced affinity (ΔTm per modification −1 to −5 °C).

  描述了一种改进的磷酰胺法，用于制备用非环状、无手性的单体1修饰的寡核苷酸。对在固相或溶液中制备的二聚体的研究表明，含有烯丙基单元1的磷三酯二聚体对碱不稳定，而磷二酯二聚体则稳定。通过用磷酰胺基团3替换氰乙基磷酰胺基团2，可以获得磷二酯二聚体，后者在氧化后可直接生成。发现磷二酯二聚体对封闭和氧化稳定，但对酸有一定的敏感性。通过减少去三苷化过程中与酸的接触时间，可以制备含有4或8个修饰的A、G或T单位的寡核苷酸。这些修饰过的寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA结合，但亲和力有所降低（每次修饰导致的ΔTm为−1到−5 °C）。